(2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol | 691407-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(fluoromethyl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 691407-35-9
• 化学式: C₂₇H₄₀FNO₃Si
• 分子量: 473.703
• InChiKey: AQIWAEBKJBDRAR-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b