(2S)-2-[[[(2S,3S,5R)-3-叠氮基-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基-(苯氧基)磷酰]氨基]丙酸甲酯 | 142629-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (2S)-2-[[[(2S,3S,5R)-3-叠氮基-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基-(苯氧基)磷酰]氨基]丙酸甲酯
• 中文别名: 吡嗪,5-(1-乙基丙基)-2,3-二甲基-
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[[3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 142629-81-0
• 化学式: C20H25N6O8P
• 分子量: 508.4
• InChiKey: CNUMCGXPKWOQFJ-SGTLBKTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Azt-pmap 是一种核苷类似物，具体为 AZT 的磷酸芳基衍生物。研究表明，Azt-pmap 具有抗 HIV 活性。AZT 作为用于治疗 HIV 感染的核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI) 已被广泛使用。

靶点

目标
HIV-1

体外研究

Azt-pmap 在感染 C8166 和 JM 细胞中表现出抗 HIV-1 活性，EC₅₀ 值分别为 0.08 μM 和 0.32 μM。该化合物在上述细胞系中的毒性剂量（TC₅₀）分别为 500 μM。此外，Azt-pmap 还能抑制病毒复制。