6-溴-4-甲基喹啉 | 41037-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-甲基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-4-methylquinoline
• CAS: 41037-28-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: XBZQSJLYRMZRSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95℃
• 沸点：
  315.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-甲基喹啉 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-4-(2-(6-甲基吡啶-2-基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-3-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGFβ INHIBITOR AND PRODRUGS
  [FR] INHIBITEUR DE TGFβ ET PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2020104648A3
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 catalase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到6-溴-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种有效的生物催化氧化脱氢芳构化方法，用于通过单胺氧化酶和分子氧构建喹啉

  摘要：

  喹啉是合成天然产物和药物的重要组成部分。与经典方法相比，1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢芳构化由于其高原子经济性和可持续性，近年来已成为一种有效且直接的获取喹啉的方法。然而，现有的化学方法存在过渡金属催化剂的使用和苛刻的反应条件的问题。在此，我们报道了一种利用恶臭假单胞菌KT2440的单胺氧化酶（Pp）有效氧化脱氢 1,2,3,4-四氢喹啉的新生物催化路线MAO）与分子氧，结合去质子化微环境和分子氧供应量的调节，以中等至优异的收率（高达99％）提供相应的喹啉。与其他常见的 N-杂环一步芳构化不同，机理研究表明PpMAO催化的芳构化至少涉及两步C-N键脱氢反应。第一步是在酶催化下形成亚胺中间体，然后在第二步中进行酶介导的芳构化。此外，四氢喹啉的制备规模生物转化已成功证明具有良好的分离产率（高达 95%）。该体系不仅为温和条件下喹啉的合成提供了一种高效、简便的方法，而且丰富了N-杂环化合物的氧化还原生物催化途径。

  DOI：

  10.1039/d3gc00858d

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Alkoxide‐Promoted Selective Hydroboration of<i>N</i>‐Heteroarenes: Pivotal Roles of in situ Generated BH₃in the Dearomatization Process
  作者：Eunchan Jeong、Joon Heo、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201901214

  日期：2019.5.2

  While numerous organo(metallic)catalyst systems were documented for dearomative hydroboration of N‐aromatics, alkoxide base catalysts have not been disclosed thus far. Described herein is the first example of alkoxide‐catalyzed hydroboration of N‐heteroaromatics including pyridines, providing a broad range of reduced N‐heterocycles with high efficiency and selectivity. Mechanistic studies revealed

  尽管有许多有机（金属）催化剂体系被记录用于N-芳烃的脱芳烃硼氢化反应，但迄今为止尚未公开醇盐基催化剂。本文介绍的是烷氧基催化的N-杂芳族化合物（包括吡啶）的硼氢化反应的第一个实例，可提供范围广泛的还原N-杂环，具有高效率和选择性。机理研究揭示了前所未有的违反直觉的脱芳香化途径，其中1）吡啶-BH 3加合物受到烷氧基硼氢化物的氢化物攻击，2）原位生成的BH 3充当催化促进剂，3）1,4-二氢吡啶基硼氢化物处于主要的休息状态。
• [EN] METHOD OF PREPARING SILYLATIVE-REDUCED N-HETEROCYCLIC COMPOUND USING ORGANOBORON CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ N-HÉTÉROCYCLIQUE RÉDUIT PAR SILYLATION À L'AIDE D'UN CATALYSEUR À BASE D'ORGANOBORE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2016076479A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided is a method of preparing a silylative-reduced N-heterocyclic compound by reducing an N-heteraromatic compound including a sp2 hybridized nitrogen atom while simultaneously introducing a silyl group into a beta-position with respect to a nitrogen atom of the N-heteroaromatic compound, using a silane compound, in the presence of an organoboron catalyst.

  提供了一种方法，通过使用硅烷化合物并在有机硼催化剂的存在下，同时将硅基团引入到N-杂芳族化合物中的sp2杂化氮原子的β位置，从而还原包括sp2杂化氮原子的N-杂芳族化合物，以制备硅基还原的N-杂环化合物。
• Bicyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20110195980A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了用于抑制与人类或动物主体中的肿瘤发生相关的PIM激酶（PIM kinase）活性的新化合物、组合物和抑制方法。在某些实施例中，这些化合物和组合物能够有效抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物联合使用，用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• 一种近红外二区方酸喹啉染料及其制备方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN110003103A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种近红外二区方酸喹啉染料及其制备方法，属于有机染料合成领域，制备得到的方酸喹啉染料具有对称的化学结构，外观呈棕色至黑色固体，熔点在200‑400℃范围内。其中的R烷基为C1‑C8烷基链，改变其中的R烷基链长度不会影响荧光波长，且可以满足不同的使用要求，使该类染料应用更为广泛。本发明制备得到的近红外二区方酸喹啉染料，其荧光发射波长达到900‑1100nm，摩尔消光系数高，光稳定性良好，能有效避免生物背景荧光干扰；且荧光量子产率高，合成步骤短等优点，对环境、生物组织均具有优良的穿透性，为生物分子标记，太阳能电池，荧光成像等领域提供了良好的应用前景。