6-溴喹啉-4-甲醛 | 898391-75-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴喹啉-4-甲醛
• 英文名称: 6-bromoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 898391-75-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: HXUKIEBEEIAVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴喹啉-4-甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (E)-3-(6-bromoquinolin-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbutenamide
  参考文献：
  名称：

  一种PI3K抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种PI3K抑制剂及其制备方法和应用，所述PI3K抑制剂为β位甲基取代的α，β不饱和酰胺基喹啉类化合物或其药学上可接受的盐。本发明中PI3Kα抑制剂化合物经药理活性筛选试验证明，其对PI3Kα显示了极强的抑制活性，所有化合物均明显优于阳性对照BEZ235，且β位甲基的引入使得该类化合物的体内药动学性质明显改善，为癌症治疗药物的研究提供了新的思路。另外，本发明中化合物制备方法设计合理，所需原料易得，操作简便，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110963991A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-溴喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  六元N-杂芳族化合物的苄基C–H键的无过渡金属氧化

  摘要：

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00035

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2020128036A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues, or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compounds or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues, or N- oxide thereof as modulators of the adenosine A2A receptor in the treatment of cancer and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将这些化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作调节腺苷A2A受体在癌症治疗中的药物，并包括所述化合物的药物组合物。
• Transition-Metal-Free Oxidation of Benzylic C–H Bonds of Six-Membered N-Heteroaromatic Compounds
  作者：Xianying Gao、Shuaijun Han、Maolin Zheng、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00035

  日期：2019.4.5

  A novel oxidation of benzylic C–H bonds for the synthesis of diverse six-membered N-heteroaromatic aldehydes and ketones has been developed. The obvious advantages of this approach are the simple operation, mild reaction conditions, and without use of toxic reagent and transition metal. The present method should provide a useful access for the synthesis and modification of N-heterocycles.

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。
• 一种PI3K抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN110963991A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明提供一种PI3K抑制剂及其制备方法和应用，所述PI3K抑制剂为β位甲基取代的α，β不饱和酰胺基喹啉类化合物或其药学上可接受的盐。本发明中PI3Kα抑制剂化合物经药理活性筛选试验证明，其对PI3Kα显示了极强的抑制活性，所有化合物均明显优于阳性对照BEZ235，且β位甲基的引入使得该类化合物的体内药动学性质明显改善，为癌症治疗药物的研究提供了新的思路。另外，本发明中化合物制备方法设计合理，所需原料易得，操作简便，适于工业化生产。
• 4-α,β不饱和酰胺基喹啉类化合物及制备和应 用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104961725B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供一类4‑α,β不饱和酰胺基喹啉类化合物药学上可接受的盐，经药理活性筛选试验表明这类结构全新的化合物对PI3Kα显示了极强的抑制活性，部分化合物IC50达到了0.5 nM左右，且所有化合物均优于阳性对照BEZ235，可在制备癌症治疗药物中应用。本发明中化合物制备方法设计合理，所需原料易得，操作简便，适于工业化生产。结构通式如下：
• 1,2,4-TRIAZINE-3-AMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：EP3569596A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative, a preparation therefor, and use thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and use thereof as a therapeutic agent, in particular as an A2a receptor antagonist, and use thereof in the preparation of a medicament for treating a condition or disorder that is ameliorated by means of inhibition of the A2a receptor, each substituent in general formula (I) being same as defined in the description.

  本发明涉及一种1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法及其在医药中的用途。具体地说，本发明涉及通式（I）所代表的1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法、包含该衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为A2a受体拮抗剂的用途，以及其在制备用于治疗通过抑制A2a受体而改善的病症或紊乱的药物中的用途，通式（I）中的各取代基与描述中所定义的相同。