bicyclo[3.1.0]hexan-3-one | 1755-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• 英文别名: bicyclo<3.1.0>hexan-3-one；Bicyclo<3.1.0>hexan-3-on；Bicyclo<3.1.0>hexanon-(3)；3-Bicyclo<3.1.0>hexanon；3-oxobicyclo[3.1.0]hexane acid
• CAS: 1755-04-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: WQQZKEFUOHKGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hexan-3-one 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-3-azidobicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的两种受构象限制的类似物的合成，构型和评估。

  摘要：

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2

  DOI：

  10.1021/jm00403a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的两种受构象限制的类似物的合成，构型和评估。

  摘要：

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2

  DOI：

  10.1021/jm00403a014

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020095176A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth.

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。
• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO [2,3-D] PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020254985A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The compound and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth:

  其化合物及其在药学上可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法如下：
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216642A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了吡唑羧酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏HBV核心蛋白的组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。

表征谱图