endo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one | 79345-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 79345-10-1；79345-11-2；101758-62-7；101758-63-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: VTESXGFPVWOGRN-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (Z)-1,4-己二烯 、 反式-1,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase photodecarbonylation of the bicyclo[3.1.0]hexan-3-one system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a046
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hexan-3-one 在 乙醇 、 镍 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 endo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase photodecarbonylation of the bicyclo[3.1.0]hexan-3-one system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a046

文献信息

• The octant rule. XVI1. COnformation and circular dichroism of and 2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ones, thujone and isothujone
  作者：David A. Lightner、Chwang Siek Pak、B.Vincent Crist、Stephen L. Rodgers、John W. Givens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97203-5

  日期：1985.1

  (lS,5S)-exo-2(R)-Methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (1) and (lS,5S)-endo-2(S)-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2) were synthesized and their circular dichroism (CD) spectra run. Conformational analysis based on molecular mechanics calculations and Karplus equation analyses of vicinal H¦H NMR coupling constants indicate boat-like sofa conformations for both 1 and 2, with very little ring distortion from

  （lS，5S）-exo-2（R）-甲基双环[3.1.0]己-3-（1）和（lS，5S）-endo-2（S）-甲基双环[3.1.0] hexan-3合成一个（2）并运行其圆二色性（CD）光谱。基于分子力学计算的构象分析和邻域HκNMR耦合常数的Karplus方程分析表明，1和2均呈船形沙发构型，而双环[3.1.0] hexan- 3个 分别为1和2的唯一不对称的ψ轴和ψ赤道甲基均是辛烷值。制备和测试天然产物类似物1和2，（-）-3-isothujone（3）和（+）-3-thujone（4）。它们的α-甲基干扰物主导CD n- π ★棉花效应。