(+)-campholenic acid | 28973-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-campholenic acid
• 英文别名: α-campholenic acid；(+)-α-Campholensaeure；3-Cyclopentene-1-acetic acid, 2,2,3-trimethyl-, (R)-；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 28973-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RKLDHGIEBMSKAK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-campholenic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((R)-2,2,4-Trimethyl-3-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲七叶烯醇的总合成：用维蒂希试剂捕集不可烯化的1,3-二酮中间体

  摘要：

  由（+）icamphor-10-sulphonic acid（2）完成了短短的（+）-norpatchoulenol（1）的全合成，其中关键步骤是捕获不可烯化的1,3-二酮中间体与维蒂希试剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000997
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊-3-烯基-甲胺分子内氮丙啶化为1-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚烷与四乙酸铅的范围和机理

  摘要：

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应

  DOI：

  10.1021/ja9044136

文献信息

• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. VIII. The Stereochemistry of Dihydro-β-campholenolactone and 1,2-Campholide
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.43.2588

  日期：1970.8

  The stereochemistry of (+)-dihydro-β-campholenolactone (II) and (−)-1,2-campholide (III) was clarified to be Ila and IVc, respectively, by a combination of nuclear magnetic resonance, optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements.

  (+)-二氢-β-樟脑内酯 (II) 和 (-)-1,2-樟脑内酯 (III) 的立体化学分别被澄清为 Ila 和 IVc，通过结合核磁共振、旋光色散和圆二色性测量。
• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. XII. The Acid-Catalyzed Rearrangements of 2α-Bromo-10β-pinan-3-one
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.44.2833

  日期：1971.10

  of 3-acetoxy-pin-2-ene (II), the acid-catalyzed rearrangement of 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) was investigated under several conditions. The bromoketone (I) was thus found to yield (+)-6-endo-bromocamphor (III), (−)-α-carvone (V), (−)-8-hydroxycarvotanacetone (VI), carvacrol (VII), (+)-dihydro-β-campholenolactone (VIII), and (+)-campholenic acid (IX). It also became clear that the bromocamphor (III)

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。
• STUDIES ON THE CONSTITUTION OF SHONANIC ACID, ONE OF THE TWO CHARACTERISTIC VOLATILE ACIDS FROM THE WOOD OF LIBOCEDRUS FORMOSANA, FLORIN. I. THE ISOLATION OF SHONANIC ACID AND ITS GENERAL PROPERTIES
  作者：Nobutoshi Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.11.759

  日期：1936.12

  unknown acid in the volatile part from the wood of Libocedrus formosana, Florin, or “Shonan-Boku” is reported. (2) Shonanic acid is an unsaturated monobasic acid with a monocyclic structure of the formula C10H14O2, melting at 40–41°. Its amide melts at 116-117° and the anilide at 111-112°. (3) Shonanic acid can be converted into tetrahydroshonanic acid by absorption of four atoms of hydrogen when reduced

  (1) 据报道，在台湾 Libocedrus、Florin 或“湘南木”的木材的挥发性部分中存在一种未知的酸。(2) Shonanic acid 是一种不饱和的一元酸，具有分子式为 C10H14O2 的单环结构，熔点 40-41°。它的酰胺在 116-117° 熔化，苯胺在 111-112° 熔化。(3) 湘南酸在催化还原时吸收四个氢原子可以转化为四氢湘酸，而它只吸收两个原子的溴，当用钠和乙醇还原时形成不饱和酸，即。得到二氢脂肪酸 (C10H16O2)。这些实验事实，再加上湘南酸的分子折射表现出显着的提升，得出的结论是其分子中存在共轭双键。(4) 虽然四氢芴酰胺在144°熔化，但证明该酸与二氢-α-樟脑酸（C10H18O2，酰胺熔点144°）有很大不同。(5)湘南酸异构化为异湘酸b...
• Adamantane-Monoterpenoid Conjugates Linked via Heterocyclic Linkers Enhance the Cytotoxic Effect of Topotecan
  作者：Aldar A. Munkuev、Nadezhda S. Dyrkheeva、Tatyana E. Kornienko、Ekaterina S. Ilina、Dmitry I. Ivankin、Evgeniy V. Suslov、Dina V. Korchagina、Yuriy V. Gatilov、Alexandra L. Zakharenko、Anastasia A. Malakhova、Jóhannes Reynisson、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/molecules27113374

  日期：——

  Inhibiting tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) is a promising strategy for increasing the effectiveness of existing antitumor therapy since it can remove the DNA lesions caused by anticancer drugs, which form covalent complexes with topoisomerase 1 (TOP1). Here, new adamantane–monoterpene conjugates with a 1,2,4-triazole or 1,3,4-thiadiazole linker core were synthesized, where (+)-and (−)-campholenic and (+)-camphor derivatives were used as monoterpene fragments. The campholenic derivatives 14a–14b and 15a–b showed activity against TDP1 at a low micromolar range with IC50 ~5–6 μM, whereas camphor-containing compounds 16 and 17 were ineffective. Surprisingly, all the compounds synthesized demonstrated a clear synergy with topotecan, a TOP1 poison, regardless of their ability to inhibit TDP1. These findings imply that different pathways of enhancing topotecan toxicity other than the inhibition of TDP1 can be realized.

  抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）是一种增加现有抗肿瘤治疗效果的有希望的策略，因为它可以去除由抗癌药物引起的DNA损伤，这些损伤与拓扑异构酶1（TOP1）形成共价复合物。在这里，合成了具有1,2,4-三唑或1,3,4-噻二唑连接核心的新的金刚烷-单萜共轭物，其中使用了（+）-和（-）-香叶烯和（+）-薄荷醇衍生物作为单萜片段。香叶烯衍生物14a-14b和15a-b在低微摩尔范围内对TDP1表现出活性，IC50约为5-6μM，而含薄荷醇的化合物16和17则无效。令人惊讶的是，所有合成的化合物都表现出与TOP1毒素拓扑替诺酮的明显协同作用，无论它们是否能抑制TDP1。这些发现意味着可以实现除抑制TDP1之外的不同途径来增强拓扑替诺酮的毒性。
• Elaboration of the Effective Multi-Target Therapeutic Platform for the Treatment of Alzheimer’s Disease Based on Novel Monoterpene-Derived Hydroxamic Acids
  作者：Yulia Aleksandrova、Aldar Munkuev、Evgenii Mozhaitsev、Evgenii Suslov、Dmitry Tsypyshev、Kirill Chaprov、Roman Begunov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov、Margarita Neganova

  DOI：10.3390/ijms24119743

  日期：——

  Novel monoterpene-based hydroxamic acids of two structural types were synthesized for the first time. The first type consisted of compounds with a hydroxamate group directly bound to acyclic, monocyclic and bicyclic monoterpene scaffolds. The second type included hydroxamic acids connected with the monoterpene moiety through aliphatic (hexa/heptamethylene) or aromatic linkers. An in vitro analysis

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为