(-)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 793673-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-(4-fluoro-phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-(4-fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 793673-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: XOJJSCKFUDKCEM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING EZETIMIBE

  摘要：

  一种制备依折麦布的方法。该方法包括将公式（II）的化合物转化为如下所示的公式（III）的化合物： 其中R1-R5、A1和A2在说明书中有定义。

  公开号：

  US20150018565A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 Pinene 、 硫酸 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING EZETIMIBE

  摘要：

  一种制备依折麦布的方法。该方法包括将公式（II）的化合物转化为如下所示的公式（III）的化合物： 其中R1-R5、A1和A2在说明书中有定义。

  公开号：

  US20150018565A1

文献信息

• A New Pathway for Protein Haptenation by β-Lactams
  作者：Raúl Pérez-Ruíz、Emilio Lence、Inmaculada Andreu、Daniel Limones-Herrero、Concepción González-Bello、Miguel A. Miranda、M. Consuelo Jiménez

  DOI：10.1002/chem.201702643

  日期：2017.10.9

  β‐lactams by the free amino group of lysine residues. Thus, photochemical ring splitting of the β‐lactam ring, following a formal retro‐Staudinger reaction, gives a highly reactive ketene intermediate that is trapped by the neighbouring lysine residues, leading to an amide adduct. For the investigated 1/HSA system, covalent modification of residues Lys414 and Lys525, which are located in sub‐domains IIIA

  通过使用光化学，蛋白质组学和计算研究相结合的集成方法，证明了β-内酰胺与蛋白质的共价结合，该方法结合了人血清白蛋白（HSA）作为靶蛋白和依折麦布（1）作为探针。结果揭示了该药物家族的新型蛋白半抗原途径，该途径可通过赖氨酸残基的游离氨基替代已知的β-内酰胺亲核开环。因此，经过正式的逆-Staudinger反应后，β-内酰胺环的光化学环裂解产生了高反应性的烯酮中间体，该中间体被相邻的赖氨酸残基捕获，从而形成酰胺加合物。对于被调查者1/ HSA系统中，分别位于亚域IIIA和IIIB中的残基Lys414和Lys525发生共价修饰。观察到的光结合可能构成导致光过敏的事件序列中的关键步骤。对接和分子动力学模拟研究为这些HSA子域的1选择性的分子基础和共价修饰机制提供了深刻的见解。计算研究还揭示了亚域IIIB的正协同结合，这解释了实验观察到的Lys414修饰，该修饰位于几乎无法接近的口袋中（亚域IIIA）。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Process For Production Of 4-Biphenylyazetidin-2-Ones
  申请人：Lee Peter

  公开号：US20080287663A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to processes for the production of 4-biphenylylazetidin-2-one derivatives of formula

  本发明涉及生产4-联苯基氮杂环己烷-2-酮衍生物的方法。
• 一种依泽麦布的合成新工艺
  申请人：江苏恒盛药业有限公司

  公开号：CN107176920B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了依泽麦布的制备工艺，以4‑氟溴苯和环戊酮为原料经过缩合反应得到2‑（4氟苯基）环戊酮（化合物C1），再通过不对催化的baeyer‑villiger氧化反应得到(S)‑6‑（4‑氟苯基）四氢‑2‑氢‑吡喃‑2‑酮（化合物C2），再和4‑苄氧基苯亚甲基‑4‑氟苯胺反应得到化合物C3，化合物C3再经过钯碳氢化脱苄基反应后得到依泽麦布,本工艺路线采用不对称催化反应法得到具有高度手性的重要中间体化合物C2，所涉及的反应步骤简洁，使用的溶剂安全环保，手性选择高，操作简便，总收率高。
• Processes For Production of Phenolic 4-Biphenylylazetidin-2-Ones
  申请人：Barden Timothy C.

  公开号：US20080200669A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to processes for the production of phenolic 4-biphenylylazetidin-2-one derivatives of formula

  本发明涉及制备式为phenolic 4-biphenylylazetidin-2-one衍生物的工艺。