(2S,3R,4E)-1-(triphenylmethyl)-2-(hexadecanamido)-4-octadecene-1,3-diol | 94198-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-(triphenylmethyl)-2-(hexadecanamido)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-palmitoyl-1-O-trityl-D-erythro-sphingosine；1-O-trityl-D-erythro-ceramide-C16；1-O-triphenylmethyl-16:0-Cer；D-erythro-1-O-trityl-ceramide；N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 94198-71-7
• 化学式: C₅₃H₈₁NO₃
• 分子量: 780.231
• InChiKey: TWQLWPMGWQZATP-VCWHWYMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-(triphenylmethyl)-2-(hexadecanamido)-4-octadecene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-palmitoyl-3-O-benzoyl-D-erythro-sphingomyelin
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE SPHINGOMYÉLINES ET DE DIHYDROSPHINGOMYÉLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2014140787A3
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,4E)-1-(triphenylmethyl)-2-(hexadecanamido)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS

  摘要：

  本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。

  公开号：

  US20160083335A1

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• The relationship between the structure of the headgroup of sphingolipids and their ability to form complex high axial ratio microstructures
  作者：Alex S Goldstein、Michael H Gelb、Paul Yager

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00204-8

  日期：2001.1

  examined for their ability to form complex high axial ratio microstructures (CHARMS), potential drug delivery vehicles. In general, if the modified ceramide had either a hydrogen bond donor or acceptor at C-1 and C-3, including hydrophobic or hydrophilic groups attached to C-1 microstructures formed. Tolerated groups include amides, esters, sulfonates, and ethers. If modification at C-3 added significant

  制备了具有化学修饰的极性头基的神经酰胺，并检查了其形成复杂的高轴向比微结构（CHARMS）（潜在的药物递送载体）的能力。通常，如果改性的神经酰胺在C-1和C-3处具有氢键供体或受体，包括与形成的C-1微结构相连的疏水或亲水基团。容许的基团包括酰胺，酯，磺酸盐和醚。如果C-3处的修饰增加了大量的体积（大于4个碳原子，而与亲水性无关），则会形成无定形聚集体。具有通过循环结构桥接的C-1和C-3的神经酰胺也可形成微结构。通过使用具有胺头基的鞘脂，可以在形成后共价修饰CHARM。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• US2014/275590
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Schmidt, Richard R.; Klaeger, Rudolf, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 60 - 61
  作者：Schmidt, Richard R.、Klaeger, Rudolf

  DOI：——

  日期：——