洛丙二醇 | 2209-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 洛丙二醇
• 英文名称: 2,2-bis(chloromethyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: Loprodiol；2,2-bis(chloromethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 2209-86-1
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD00868556
• 分子量: 173.039
• InChiKey: YFESJHPTNWYOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80° (uncorr), 83° (corr), also reported as 65° and 95°
• 沸点：
  bp12 158.5-160°
• 密度：
  1.2950 (rough estimate)
• 保留指数：
  1340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905590090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：1285毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：812毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氯化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温和干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洛丙二醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-二氧杂螺环[3,3]庚烷
  参考文献：
  名称：

  聚[3-氯甲基-3-（1,1,2,2-四氢-全氟-辛基-氧基）甲基氧杂环丁烷]的合成及性能

  摘要：

  聚[3-氯甲基-3-（1,1,2,2-四氢-全氟-辛基-氧基）甲基氧杂环丁烷]的合成已分四个步骤进行。季戊四醇的氯化产生卤化醇的混合物，其在碱性介质中产生羟基化和氯化的氧杂环丁烷的混合物。其中，将双（3-氯甲基）氧杂环丁烷（BCMO）通过相转移催化与C 6 F 13 C 2 H 4 OH醚化，得到单取代和二取代的氟化氧杂环丁烷。在最后一步中，使用BF 3 ·OEt 2作为催化剂对单取代的氧杂环丁烷进行阳离子聚合，其特征在于1 H和1313 C NMR光谱。最后，已经确定了几种物理性质，例如粘度，玻璃化转变和分解温度以及表面性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80471-6
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 洛丙二醇
  参考文献：
  名称：

  基于2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二基间隔基的新型二聚氯化吡啶鎓的合成及抗菌活性

  摘要：

  由季戊四醇、4-氨基吡啶和羧酸合成了基于 2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二基间隔基的新型双吡啶鎓二氯化物。所得杀生物剂具有高抗菌作用。这些化合物对病原菌，即革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（菌株 ATCC 25923）和革兰氏阴性大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）的最小抑菌浓度（MIC）已确定。研究了盐中烷基取代基长度对其微生物活性的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2808-5

文献信息

• CONTACT-KILLING, QAC FUNCTIONALIZED THERMOPLASTIC POLYURETHANE FOR CATHETER APPLICATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF AKRON

  公开号：US20190106525A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  In various embodiments, the present invention provides a functionalized thermoplastic polyurethane (TPU) containing bulk incorporated or surface-grafted quaternary ammonium compounds (QAC)s for contact-killing of a variety of microbes, where the QACs are on the surface of TPU to provide a sterile surface material that prevents bacteria commonly involved in device-associated infections (DAIs) from proliferating. The functionalized TPUs of the present invention can be formed into a wide variety of 3-dimensional shapes, such as catheters, medical tubing, laryngeal or tracheal stents, sutures, prosthetics, wound dressings, and/or a coating for medical devices and contains the residue of either a QAC containing diol monomer or an alkene functional diol monomer, which then allows the TPU to be functionalized with a QAC containing disulfide or free thiol compound, to form a quaternary ammonium functionalized thermoplastic polyurethane compound having antimicrobial properties for use in medical devices.

  在各种实施方式中，本发明提供了一种功能化的热塑性聚氨酯（TPU），其中包含大量引入或表面接枝的季铵化合物（QAC），用于接触杀灭多种微生物，其中QAC位于TPU表面，以提供一种无菌表面材料，防止通常涉及设备相关感染（DAIs）的细菌繁殖。本发明的功能化TPU可以形成多种三维形状，例如导管、医疗管、喉部或气管支架、缝合线、假体、伤口敷料和/或医疗设备的涂层，并包含含有二醇单体或烯功能二醇单体的QAC残留物，这使得TPU可以用含有二硫键或自由巯基化合物的QAC进行功能化，以形成具有用于医疗设备的抗菌性能的季铵功能化热塑性聚氨酯化合物。
• Cyclic organophosphorus compounds. Part XI. Stereoisomeric aralkyl phosphonates of the 1,3,2-dioxaphosphorinan series
  作者：R. S. Edmundson、E. W. Mitchell

  DOI：10.1039/j39700000752

  日期：——

  New, configurationally isomeric phosphonates of the 5,5-disubstituted 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan series have been prepared. Variable-temperature studies and ABX analyses of the 1H n.m.r. spectra suggest that they are conformationally mobile systems.

  已经制备了5，5-二取代的2-氧代-1，3，2-二氧杂磷酰亚氨基系列的新的构型异构的膦酸酯。1 H nmr光谱的可变温度研究和ABX分析表明，它们是构象上可移动的系统。
• The mixed diol–dithiol 2,2-bis(sulfanylmethyl)propane-1,3-diol: characterization of key intermediates on a new synthetic pathway
  作者：Trevor R. Simmons、Christopher J. Pickett、Joseph A. Wright

  DOI：10.1107/s0108270110049371

  日期：2011.1.15

  interaction between the dimers. In addition, the structures of two intermediates from an unsuccessful alternative synthesis of (II) are reported. 2,2‐Bis(chloromethyl)propane‐1,3‐diol, C5H10Cl2O2, (VI), crystallized as an inversion twin with a minor twin fraction of 0.43 (6). It forms a zigzag structure as a result of intermolecular hydrogen bonding. The structure of 9,9‐dimethyl‐2,4,8,10‐tetraoxa‐3λ4‐thiaspiro[5

  从市售的 2,2-双（羟甲基）丙烷-1,3-二醇开始，描述了一种合成 2,2-双（硫烷基甲基）丙烷-1,3-二醇（II）的新途径。描述了这条路线上两个中间体的结构。5,5-二甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷双（硫氰酸酯）（系统名称：[5-（氰基硫烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-基]硫烷基}甲腈), C 10 H 14 N 2 O 2 S 2 , (X), 在空间群P 2 1 / c 中结晶两个硫氰酸酯基团之间没有对称关系。一个硫氰酸酯基团有一个短的分子内 N...S 接触，而第二个基团的位置使得这种类型的相互作用是不可能的。1,3-(Hydroxymethyl)propane-1,3-diyl bis(thiocyanate), C 7 H 10 N 2 O 2 S 2 , (XI)，在固态时也具有单一的短 N...S 接触。两个化合物 (XI) 分子之间的氢键导致在晶体
• Synthesis of New {2-[3(4)-Nitrophenyl]-5-chloromethyl-1,3-dioxan-5-yl}methyl-4-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl) Benzoates
  作者：O. A. Kolyamshin、Yu. N. Mitrasov、V. A. Danilov、A. A. Avruiskaya、Yu. Yu. Pylchikova、N. P. Savinova

  DOI：10.1134/s1070363221010023

  日期：2021.1

  4-aminobenzoates as the monosubstitution products, which react with maleic anhydride in acetone to form the corresponding maleic acid monoamides. Cyclization of the latter upon boiling in a solution of a mixture dimethylformamide and toluene in the presence of p-toluenesulfonic acid and azeotropic distillation of water yielded new 2-[3(4)nitrophenyl]-5-chloromethyl-1,3-dioxan-5-yl}methyl 4-(2,5-dihydro-2

  摘要 2- [3（4）-硝基苯基] -5,5-二氯甲基-1,3-二恶烷与4-氨基苯甲酸钾在二甲基甲酰胺中的反应得到2- [3（4）-硝基苯基] -5-氯甲基-1 ，3-二氧杂-5-基} -4-氨基苯甲酸甲酯作为单取代产物，其与丙酮中的马来酸酐反应形成相应的马来酸单酰胺。在对甲苯磺酸存在下在二甲基甲酰胺和甲苯的混合物中沸腾后，后者的环化和水的共沸蒸馏产生新的2- [3（4）硝基苯基] -5-氯甲基-1,3-二恶烷4-（2,5-二氢-2,5-二氧代-1 H-吡咯-1-基）苯甲酸-5-基}甲酯。
• Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes)
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US04405762A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Polymerizing 3,3-bischloromethyloxetane to yield halomethyl polymer products having hydroxy functionality and a molecular weight between about 500-15,000 followed by reacting such products with metal azide provides poly(azidomethyloxetanes) particularly useful as energetic binders for explosives, gas generators and gun and rocket propellants. Polyhydric initiators are used in the polymerization step.

  将3,3-双氯甲氧环戊烷聚合，得到具有羟基功能和分子量在500-15,000之间的卤代甲基高分子产物，然后将这些产物与金属叠氮化合物反应，得到聚（叠氮甲氧环戊烷），特别适用于作为炸药、气体发生器、枪炮和火箭推进剂的能量粘合剂。在聚合步骤中使用多元醇引发剂。