(3S,3aR)-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-oxo-3aH-indene-3a-carboxylic acid (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl ester | 439076-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR)-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-oxo-3aH-indene-3a-carboxylic acid (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (3S,3aR)-3-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 439076-58-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: FSVCDXMNKKSMRZ-JLPWOHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR)-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-oxo-3aH-indene-3a-carboxylic acid (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl ester 在 5percent Pd/BaSO₄ 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,3aR)-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-oxo-3aH-indene-3a-carboxylic acid (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k