6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole | 1206800-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 6-Bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole；6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1206800-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrFN₃O₄
• 分子量: 436.237
• InChiKey: SDMGDLJUCCODOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 甲烷磺酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.17h， 生成 N-[3-氟-4-[[1-甲基-6-(1H-吡唑-4-基)-1H-吲唑-5-基]氧基]苯基]-1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 溴 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z

文献信息

• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• [EN] AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-PHÉNOXY-INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU C-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010011538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• Amidophenoxyindazoles useful as inhibitors of c-Met
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08030302B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• USRE043878E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8030302B2
  申请人：——

  公开号：US8030302B2

  公开（公告）日：2011-10-04