(R,S)-(1l,5u,7u)-7-methyl-7-ethenylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 123099-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-(1l,5u,7u)-7-methyl-7-ethenylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: 7-Ethenyl-7-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 123099-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GNNFGPWDCXLFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(1l,5u,7u)-7-methyl-7-ethenylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one 在 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (R,S)-(1l,5u,7u)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟醛缩合中过渡态几何学的研究。

  摘要：

  已经研究了模型化合物以阐明醇醛反应中烯醇化物和羰基部分的相对取向。这些化合物的合成是由源自金刚烷碎裂的常见前体实现的。限制过渡结构的模型表明，环化必须通过醛相对于烯醇化物的向斜或反周向取向进行。讨论了选择性的起源以及烯醇和过渡结构的含义

  DOI：

  10.1021/ja00006a042
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 aluminum tri-bromide 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溴 、 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 (R,S)-(1l,5u,7u)-7-methyl-7-ethenylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟醛缩合中过渡态几何学的研究。

  摘要：

  已经研究了模型化合物以阐明醇醛反应中烯醇化物和羰基部分的相对取向。这些化合物的合成是由源自金刚烷碎裂的常见前体实现的。限制过渡结构的模型表明，环化必须通过醛相对于烯醇化物的向斜或反周向取向进行。讨论了选择性的起源以及烯醇和过渡结构的含义

  DOI：

  10.1021/ja00006a042

文献信息

• Investigations on transition-state geometry in the aldol condensation
  作者：Scott E. Denmark、Brad R. Henke

  DOI：10.1021/ja00202a064

  日期：1989.9
• DENMARK, SCOTT E.;HENKE, BRAD R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2177-2194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HENKE, BRAD R.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations on transition-state geometry in the aldol condensation.
  作者：Scott E. Denmark、Brad R. Henke

  DOI：10.1021/ja00006a042

  日期：1991.3

  Model compounds have been studied to elucidate the relative orientation of enolate and carbonyl moieties in the aldol reaction. The syntheses of these compounds have been achieved from a common precursor derived from fragmentation of adamantane. Models of the limiting transition structures reveal that the cyclization must proceed through either a synclinal or antiperiplanar orientation of the aldehyde

  已经研究了模型化合物以阐明醇醛反应中烯醇化物和羰基部分的相对取向。这些化合物的合成是由源自金刚烷碎裂的常见前体实现的。限制过渡结构的模型表明，环化必须通过醛相对于烯醇化物的向斜或反周向取向进行。讨论了选择性的起源以及烯醇和过渡结构的含义