(R,S)-(1l,5u,7u)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 123099-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-(1l,5u,7u)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-oxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde
• CAS: 123099-70-7；147290-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FFJZMNAAWZHYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(1l,5u,7u)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one 生成 (4R)-4-hydroxy-5-methyladamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DENMARK, SCOTT E.;HENKE, BRAD R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2177-2194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(1l,2u,5u,7<70x:30x>)-2-(benzoyloxy)-7-formylbicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (R,S)-(1l,5u,7u)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟醛缩合中过渡态几何学的研究。

  摘要：

  已经研究了模型化合物以阐明醇醛反应中烯醇化物和羰基部分的相对取向。这些化合物的合成是由源自金刚烷碎裂的常见前体实现的。限制过渡结构的模型表明，环化必须通过醛相对于烯醇化物的向斜或反周向取向进行。讨论了选择性的起源以及烯醇和过渡结构的含义

  DOI：

  10.1021/ja00006a042

文献信息

• Investigations on transition state geometry of the aldol condensation in aqueous medium
  作者：Scott E. Denmark、Wheeseong Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88030-m

  日期：1992.12

  In aqueous medium, base-induced aldol condensations of keto aldehyde 1 show high anti-selectivity independent of metal ion and water content of the solvent. The acid-induced aldol condensations affords syn-aldol products in variable selectivity depending upon acid strength and water content of the medium.

  在水性介质中，碱诱导的酮醛1的羟醛缩合反应显示出高的抗选择性，而与金属离子和溶剂的水含量无关。酸诱导的醛醇缩合可根据介质的酸强度和水含量以可变的选择性提供顺醛醇产物。
• Investigations on transition-state geometry in the aldol condensation
  作者：Scott E. Denmark、Brad R. Henke

  DOI：10.1021/ja00202a064

  日期：1989.9