6-甲基-3-苯基色烯-4-酮 | 1217-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲基-3-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 1217-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WPPSYROXFNGOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-苯基色烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652

文献信息

• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Oxidative 1,2-aryl rearrangement in flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (TTS)= A new useful route to isoflavones
  作者：Om V. Singh、C.P. Garg、R.P. Kapoor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94689-6

  日期：1990.1

  Oxidation of flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (prepared by the reaction of thallium(III) acetate and -toluene sulphonic acid) in propionitrile leads to 1,2-aryl shift providing a new useful route to the synthesis of isoflavones.

  在丙腈中使用甲苯磺酸th （III）（由乙酸III（III）和-甲苯磺酸反应制得）对黄烷酮进行氧化可导致1,2-芳基转移，为异黄酮的合成提供了一条新的有用途径。
• Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak Jadhav

  DOI：10.1055/s-0029-1217959

  日期：2009.10

  An efficient cross-coupling of 3-iodochromones with triarylbismuths under catalytic palladium conditions is reported. Triarylbismuths were employed as substoichiometric multicoupling nucleophiles for the synthesis of a variety of substituted isoflavones. Under the established protocol, cross-coupling reactions were found to be very efficient, furnishing high yields of products.

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。
• Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920000224

  日期：——

  Phenylation of 3-phenylsulfonlylchroman-4-ones using Ph3BiCO3leading to the synthesis of isoflavanones and isoflavones is reported.

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。