Methyl 3-(methoxymethyl)quinoline-2-carboxylate | 181699-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(methoxymethyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 181699-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DDEBJAXNMVHXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(methoxymethyl)quinoline-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的实用全合成：全文

  摘要：

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00365-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylquinoline-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl 3-(methoxymethyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ciufolini, Marco A.; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1789 - 1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines
  作者：Marco A. Ciufolini、James W. Mitchell、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01937-5

  日期：1996.11

  Unlike ordinary aryl chlorides, the title hererocycles participate readily in Castro-Stephens, Stille, Suzuki, and carbonylation reactions under the catalytic influence of Pd(0).

  与普通的芳基氯化物不同，标题的杂环化合物在Pd（0）的催化作用下易于参与Castro-Stephens，Stille，Suzuki和羰基化反应。
• Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja973007y

  日期：1998.2.1

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.