(E)-4-[(Z)-Methanesulfonylimino]-4-(3-methoxymethyl-quinolin-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 201597-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(Z)-Methanesulfonylimino]-4-(3-methoxymethyl-quinolin-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-4-methylsulfonyliminobut-2-enoate
• CAS: 201597-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: BBPRERNKEWSWTB-WFBZOKIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(Z)-Methanesulfonylimino]-4-(3-methoxymethyl-quinolin-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 四氧化锇 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (DHQD)2 chiral ligand 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 166.25h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylquinoline-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-4-[(Z)-Methanesulfonylimino]-4-(3-methoxymethyl-quinolin-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine

  摘要：

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.

  DOI：

  10.1021/ja973007y

文献信息

• Total synthesis of (+)-camptothecin
  作者：Brian S.J. Blagg、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00633-6

  日期：2002.8

  dihydroxylation reaction on the methyl vinyl ether 12, using the 3,4,5-trimethoxyphenyl-derived pyrimidine DHQ dimer ligand 16. In a single reaction vessel, the C and E rings were closed using an acid-catalyzed deprotection of the benzylic ethers to afford the corresponding benzylic bromides (18) which underwent intramolecular nucleophilic displacement by the carboxylate and pyridone nitrogen to furnish

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。
• Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja973007y

  日期：1998.2.1

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.