4-氨基苯酞 | 59434-19-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 4-氨基苯酞
• 中文别名: 4-氨基-2-苯并[C]呋喃酮；4-氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 4-aminophthalide
• 英文别名: 4-Amino-phthalid；4-amino-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 59434-19-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD04117950
• 分子量: 149.149
• InChiKey: KOIAVJZQMYBLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需避光、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯酞 生成 1(3H)-异苯并呋喃酮,4-碘-
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 palladium 10% on activated carbon sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-氨基苯酞
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF USING DIHYDROPYRIDOPHTHALAZINONE INHIBITORS OF POLY (ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  [FR] MÉTHODES D'UTILISATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRIDOPHTHALAZINONIQUES DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE (PARP)

  摘要：

  本文提供了治疗癌症的方法，包括联合给药拓扑异构酶抑制剂、替莫唑胺或铂类药物与式（I）或式（II）化合物的方法，其中取代基Y、Z、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。

  公开号：

  WO2011130661A1

文献信息

• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Highly Chemo‐ and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Catalyzed by Recyclable Copper(II) as well as Cobalt(II) Phthalocyanines
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201000191

  日期：2010.10.9

  Copper/cobalt phthalocyanines were established for the first time as catalysts for the very efficient chemo- and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to generate the corresponding amines. The selective reduction of nitro compounds was observed in the presence of a large range of functional groups such as aldehyde, keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile and heterocyclic

  铜/钴酞菁是首次建立的，用于非常有效地化学和区域选择性还原芳香族硝基化合物以生成相应的胺的催化剂。在存在大量官能团如醛，酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈和杂环官能团的情况下，观察到硝基化合物的选择性还原。此外，发现本方法对在短时间内以高收率还原芳族二硝基化合物具有高度区域选择性。在大多数情况下，通过GC-MS监测，转化率和选择性均> 99％。通过紫外可见光谱和电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱分析了还原机理。
• Phosphane-Free Green Protocol for Selective Nitro Reduction with an Iron-Based Catalyst
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Manju Bala、Bikram Singh

  DOI：10.1002/chem.201003621

  日期：2011.5.16

  high chemo‐ and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to give the corresponding amines in a green solvent system without using any toxic ligand. The catalytic systems were also compatible with a large range of other reducible functional groups, such as keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile, N‐benzyl, O‐benzyl, hydroxy, and heterocycles. In the present study, dinitro compounds

  酞菁铁与硫酸铁已成功用于芳香族硝基化合物的高化学和区域选择性还原，从而在绿色溶剂体系中得到相应的胺，而无需使用任何有毒的配体。催化体系还与其他许多可还原的官能团兼容，例如酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。在本研究中，二硝基化合物已被区域选择性还原为相应的胺，且收率很高。在大多数情况下，通过GC-MS分析确定，转化率和选择性均大于99％。
• [DE] TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] 1-AMINO-2-OXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRONAPHTALENE A SUBSTITUTION 1-AMINO-2-OXY, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005034939A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft mehrfach substituierte Tetrahydronaphthalinderivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的多取代四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。