1(3H)-异苯并呋喃酮,4-碘- | 105694-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1(3H)-异苯并呋喃酮,4-碘-
• 英文名称: 4-iodophthalide
• 英文别名: 4-iodo-phthalide；4-Jod-phthalid；4-iodoisobenzofuran-1(3H)-one；4-iodo-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105694-45-9
• 化学式: C₈H₅IO₂
• 分子量: 260.031
• InChiKey: LSTXAZHNTPWKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 1(3H)-异苯并呋喃酮,4-碘- 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-iodo-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionsverhalten von 3-(Bis(alkylthio)methylen)-3H-isobenzofuran-1-on-und 2-(Bis(alkylthio)methylen)-3(2H)-benzofuranon-Derivaten

  摘要：

  3(Bis(alkylthio)methylene)-3H-isobenzofuran-1-ones 2a-e and 2-(bis(alkylthio)methylene)-3(2H)-benzofuranone derivatives 4a-c are obtained by reaction of phthalides 1a-d or 3(2H)-benzofuranone (coumaranone 3), respectively, with carbon disulfide under basic conditions followed by alkylation. The reaction behaviour of the new compounds 2 and 4 is investigated. 2-((2-Dimethylthio-1-oxo)ethyl)benzoic acid N,N-dimethylamide (7a) and 2-((2-dimethylthio-1-oxo)ethyl)-benzoic acid 2-methylpiperidide (7b) are surprisingly formed instead of the methylthio substitution products by treatment of 2a with the corresponding amine in the presence of aluminum chloride.

  DOI：

  10.1007/bf00810773
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-碘苯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1(3H)-异苯并呋喃酮,4-碘-
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of metal hydride reductions of 3-substituted phthalic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a023

文献信息

• Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96
  作者：Tirouflet

  DOI：——

  日期：——
• Boykin, David W.; Baumstark, Alfons L.; Kayser, Margaret M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1214 - 1217
  作者：Boykin, David W.、Baumstark, Alfons L.、Kayser, Margaret M.、Soucy, Chantal M.

  DOI：——

  日期：——
• SOUCY C.; FAVREAU D.; KAYSER M. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 129-134
  作者：SOUCY C.、 FAVREAU D.、 KAYSER M. M.

  DOI：——

  日期：——