2-咪唑-1-基苯酚 | 10041-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-咪唑-1-基苯酚
• 中文别名: 2-(咪唑-1-基）苯酚
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-phenol；1-(2-hydroxyphenyl)imidazole；2-imidazol-1-ylphenol
• CAS: 10041-04-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD19381871
• 分子量: 160.175
• InChiKey: POIGXVYPRGOWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  330.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl ((5-((2-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT

  摘要：

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。

  公开号：

  WO2014111871A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-咪唑-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h

文献信息

• Phenoxide chelated Ir(<scp>iii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization, and evaluation of their <i>in vitro</i> anticancer activity
  作者：Yujiao Zhang、Shumiao Zhang、Zhenzhen Tian、Juanjuan Li、Zhishan Xu、Shanshan Li、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8dt03159b

  日期：——

  This work demonstrated that the twelve novel half-sandwich Ir^III–NHC complexes [(η⁵-Cp^x)Ir(C^O)Cl] were synthesized and explored the mechanism of anticancer action.

  这项工作展示了合成了十二种新型半夹夹Ir^III–NHC配合物[(η⁵-Cp^x)Ir(C^O)Cl]，并探讨了抗癌作用机制。
• Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06130217A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human MDR1 gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., pfmdr from Plasmodium falciprum, and murine mdr1 and mdr3 gene products).

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。
• Enhanced Catalytic Activity of Oxygen-Tethered Ir^III NHC Complexes in Aqueous Transfer Hydrogenative Reductive Amination Reactions: Experimental Kinetic and Mechanistic Study
  作者：İbrahim Kayahan Özbozkurt、Derya Gülcemal、Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1002/cctc.201800558

  日期：2018.8.21

  The synthesis and characterization of seven new IrIII complexes containing o‐phenoxide or o‐naphthoxide chelated N‐heterocyclic carbene ligands is reported herein. The crystal structures of six of the complexes have been determined. These complexes efficiently catalyze the transfer hydrogenative reductive amination (RA) of carbonyls and amines in water. Amongst the complexes tested, the introduction

  本文报道了七种新的Ir III配合物的合成和表征，这些配合物含有邻苯氧或邻萘氧螯合的N杂环卡宾配体。已经确定了六个配合物的晶体结构。这些络合物有效地催化水中羰基和胺的转移氢化还原胺化（RA）。在经过测试的配合物中，引入了o环烷氧基在咪唑基NHC配体的氮原子上大大提高了催化活性。该催化系统具有广泛的底物范围，可以以优异的产率合成多种胺，并具有高达490（对于酮）和14800（对于醛）的高周转率。已经通过NMR光谱和动力学测量研究了RA与邻芳基氧化物螯合的NHC-Ir III催化剂的反应机理。这些研究表明，转移氢化（TH）受氢化物形成步骤的限制。1 H NMR研究的结果表明，邻萘环氧化物螯合催化剂（3 g）的催化活性高于邻苯氧酚被螯合的一（3 b）可以部分归因于氢化铱的快速形成，而氢化铱是RA反应中的关键中间体。
• NHC Core Phosphonium Ylide-based Palladium(II) Pincer Complexes: The Second Ylide Extremity Makes the Difference
  作者：Rachid Taakili、Cécile Barthes、Amel Goëffon、Christine Lepetit、Carine Duhayon、Dmitry A. Valyaev、Yves Canac

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00561

  日期：2020.5.18

  complexes based on phosphonium ylides were easily obtained by acidic treatment of their highly stable ortho-metalated Pd(II) precursors prepared in a single step from readily available N-phosphonio-substituted imidazolium salts. Analysis of IR data indicated that NHC and phenolate ligands have a similar donor character but which remains lower than that of the phosphonium ylide. The impact on catalytic performance

  N杂环卡宾（NHC）（A），酚盐（B）和磷鎓内鎓盐（C）部分的配位性能通过制备NHC，磷鎓内鎓盐基钳式配体家族进行了系统地研究末端可以是NHC，酚盐或叶立德。通过比较分子轨道（能量和形状），氧化电位（Epox）以及IRνCO和νCN拉伸频率，分析了此类配体[NHC（AaBbCc）]（a + b + c = 2）的总体供体特征。它们的同构钳位Pd（II）配合物[NHC（AaBbCc）PdL] [OTf]（L = NCCH3，CO或CNtBu）。通过对易稳定的N-膦酰基取代的咪唑鎓盐进行一步制备的高度稳定的邻位金属化Pd（II）前体进行酸性处理，即可轻松获得三类基于磷鎓pin的钳形复合物。红外数据分析表明，NHC和酚盐配体具有相似的供体特征，但仍低于叶立德phospho。在钯的钯催化的烯丙基化反应中说明了将第二种强供体的磷鎓叶立德掺入配体结构中对催化性能的影响。
• Azole-Based Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01968

  日期：2021.2.25

  heme enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays an essential role in immunity, neuronal function, and aging through catalysis of the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism. Many IDO1 inhibitors with different chemotypes have been developed, mainly targeted for use in anti-cancer immunotherapy. Lead optimization of direct heme iron-binding inhibitors has proven difficult

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。