(Z)-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol | 104683-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol；5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 104683-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWTBWVCFUXBXTB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碲化乙烯合成取代的α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.029
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (Z)-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  钛茂（II）促进的具有末端碳-碳双键的硫缩醛的环化反应制备（Z）-Alk-2-ene-1,5-二醇

  摘要：

  由[2,2-双（苯硫基）乙基]（丁-3-烯氧基）二甲基硅烷或3的二甲基（丙-2-烯基）甲硅烷基醚制得的钛茂金属（II）促进的钛卡宾配合物的闭环易位， 3-双（苯硫基）丙醇制得七元环状不饱和甲硅烷基醚。环状甲硅烷基醚的硅碳键的氧化裂解产生具有高Z立体选择性的烯烃二醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• Stereoretentive Olefin Metathesis Made Easy: In Situ Generation of Highly Selective Ruthenium Catalysts from Commercial Starting Materials
  作者：Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Yann Raoul、Jérôme Le Nôtre、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02943

  日期：2018.11.2

  The in situ preparation of highly stereoretentive ruthenium-based metathesis catalysts is reported. This approach completely avoids the isolation of intermediates and air-sensitive catalysts, thus allowing for the rapid access and evaluation of numerous dithiolate Ru catalysts. A procedure was established to perform cross-metathesis reactions without the use of a glovebox, and on a small scale even

  据报道原位制备高度立体保持性的钌基复分解催化剂。该方法完全避免了中间体和对空气敏感的催化剂的分离，因此可以快速访问和评估多种二硫代钌催化剂。建立了无需使用手套箱即可进行交叉复分解反应的程序，并且即使在小规模下也不需要Schlenk技术。因此，本报告中显示的化学方法可供所有执业有机化学人员使用，并提供了一种鉴定新的立体保持性催化剂的有力方法。