4-硝基庚二酸二乙酯 | 2985-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-硝基庚二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 4-nitroheptanedioate
• 英文别名: 4-nitro-heptanedioic acid diethyl ester；4-Nitro-heptandisaeure-diaethylester；Di--nitromethan (4-Nitro-pimelinsaeurediethylester)；4-Nitro-pimelinsaerediethylester
• CAS: 2985-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: HCIJCLAFQCYQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基庚二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-硝基庚二醛
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的碱催化分子内加氢胺化

  摘要：

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900009
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丙烯酸乙酯 在 哌啶 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-硝基庚二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuCN催化一锅合成γ-酮二酯：多米诺骨牌双迈克尔加成反应，然后进行Nef反应

  摘要：

  描述了在CuCN催化剂和Cs 2 CO 3碱存在下，通过双迈克尔加成和Nef反应有效地一锅合成γ-酮二酯。该反应在DCM中快速进行，以高收率得到产物。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.071

文献信息

• Intermolecular domino Michael/aldol reactions of α,β-unsaturated esters, aromatic aldehydes, and various nucleophiles promoted with a catalytic amount of a guanidine base in DMSO
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132329

  日期：2021.8

  3-tetramethylguanidine, BTMG) effectively catalyzed intermolecular three-component reactions of α,β-unsaturated esters, aldehydes, and carbon-, sulfur-, or nitrogen-pronucleophiles to give three-component addition products with the formation of two new σ-bonds: pronucleophiles and aldehydes reacted with α,β-unsaturated esters at their β-positions and α-positions, respectively. Mechanism studies suggested that

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Catalyse de la réaction de Michael par le fluorure de potassium supporté sur le phosphate naturel
  作者：Saïd Sebti、Hassan Boukhal、Naïma Hanafi、Saïd Boulaajaj

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01061-8

  日期：1999.8

  The Michael addition of nitroalcanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out at room temperature in ethanol, using natural phosphate doped with potassium fluoride.

  在室温下，使用掺有氟化钾的天然磷酸盐，在乙醇中将硝基烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——
• A simple and highly efficient procedure for construction of quaternary carbons centers by tributylphosphine catalyzed bis-Michael addition
  作者：Da-Zhen Xu、Ming-Zhe Zhan、You Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The tributylphosphine-catalyzed bis-Michael addition reaction of various kinds of a,13-unsaturated carbonyl compounds with active methylenes is described. This is a convenient and rapid method for generating quaternary carbons centers and useful procedure for the synthesis of branched core and highly substituted trans cyclohexanones. All the reactions were completed in 60 min and afford the corresponding products in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.