4-硝基己醛 | 109300-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基己醛
• 英文名称: 4-nitrohexanal
• 英文别名: 4-nitro-hexanal
• CAS: 109300-48-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KNTSWBWRZHDTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基己醛 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 丙烯醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到4-硝基己醛
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858

文献信息

• Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles. 4-Oxoaldehydes
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、William M. Valentine、Michael A. Eng、Doyle G. Graham

  DOI：10.1021/tx00044a008

  日期：1995.3

  The mechanism of pyrrole formation between a 4-ketoaldehyde, such as 4-oxohexanal (4), and a primary amine is examined. In organic solvents 4 readily formed the imine 6 that decomposed to pyrrole 9. In phosphate buffer (pH 7.4) the presence of deuteriums in the dideuterio (4-d2) and hexadeuterio (4-d6) analogs retarded the reaction rate by factors of 1.9 and 2.6, which are much less than the isotope

  研究了4-酮醛（例如4-氧己醛（4））与伯胺之间吡咯形成的机理。在有机溶剂4中容易形成分解为吡咯9的亚胺6。在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中，双氘（4-d2）和六氘（4-d6）类似物中的氘将反应速率降低了1.9倍和2.6，其远小于涉及碳氢键断裂的反应所表现出的同位素效应。此外，未环酮醛的氘标记物保持完整。这些结果表明，半胱氨酸5而不是烯胺8是经历环化的中间体。由于在羰基之一上不存在甲基取代基，因此4-氧代己醛的吡咯形成速率比2，5-己二酮大2个数量级。
• NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1790640A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  According to the present invention, a compound represented by formula (I): wherein Q is: A is a hydrogen atom, a halogen atom, -ORa or a C1-4 alkyl group which may be substituted by one or more halogen atoms; E is independently selected from a C1-6 alkyl group; m is selected from integers from 0 to 3; R2 and R3 are independently selected from a C1-6 alkyl group; X1 and X2 are independently selected from O and S; Y is selected from an arylene group and a divalent 5- or 6-membered monocyclic or 8- to 10-membered condensed heterocyclic group, wherein the arylene group and the heterocyclic group may be substituted by 1 to 3 substituents independently selected from E1; E1 is independently selected from a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a cyano group, a C1-4 alkoxy group, a carbamoyl group, a C1-4 alkylcarbamoyl group, a di(C1-4 alkyl)carbamoyl group, an amino group, a C1-4 alkylamino group, a di(C1-4 alkyl)amino group, a sulfamoyl group, a C1-4 alkylsulfamoyl group and a di(C1-4 alkyl)sulfamoyl group; Z is -CON(-Ra)-, -CO-, -COO-, -NRa-C(=NH)NRb-, -NRa-C(=N-CN)NRb-, N(-Ra)COO-, -C(=NH)-, -SO2-, -SO2N(-Ra)-, -SO2NR1-, -N(-Ra)CO-, -N(-Ra)CON(-Rb)-, -N(COR1)CO-, -N(-Ra)SO2-, -N(SO2R1)SO2-, -N(-Ra)- or -N(-Ra)SO2N(-Rb)-; R1 is independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group which may be substituted by one or more substituents, a heterocyclic group which may be substituted by one or more substituents, an aryl group which may be substituted by one or more substituents, a C3-8 cycloalkyl group which may be substituted by one or more substituents or a C3-8 cycloalkenyl group which may be substituted by one or more substituents, or a salt, prodrug or solvate thereof is provided. Furthermore, a pharmaceutical composition containing the compound, and the like are also provided.

  根据本发明，一种由式 (I) 代表的化合物： 其中 Q 是 A 是氢原子、卤素原子、-ORa 或可被一个或多个卤素原子取代的 C1-4 烷基；E 独立选自 C1-6 烷基；m 选自 0 至 3 的整数；R2 和 R3 独立选自 C1-6 烷基；X1和X2独立选自O和S； Y选自芳基和二价5或6元单环或8至10元缩合杂环基团，其中芳基和杂环基团可被1至3个独立选自E1的取代基取代； E1 独立选自羟基、卤素原子、C1-4 烷基、氰基、C1-4 烷氧基、氨基甲酰基、C1-4 烷基氨基甲酰基、二(C1-4 烷基)氨基甲酰基、氨基、C1-4 烷基氨基、二(C1-4 烷基)氨基、氨基磺酰基、C1-4 烷基氨基磺酰基和二(C1-4 烷基)氨基磺酰基；Z 是-CON(-Ra)-、-CO-、-COO-、-NRa-C(=NH)NRb-、-NRa-C(=N-CN)NRb-、N(-Ra)COO-、-C(=NH)-、-SO2-、-SO2N(-Ra)-、-SO2NR1-、-N(-Ra)CO-、-N(-Ra)CON(-Rb)-、-N(COR1)CO-、-N(-Ra)SO2-、-N(SO2R1)SO2-、-N(-Ra)-或-N(-Ra)SO2N(-Rb)-；R1 独立地为氢原子、羟基、可被一个或多个取代基取代的 C1-6 烷基、可被一个或多个取代基取代的杂环基、可被一个或多个取代基取代的芳基、可被一个或多个取代基取代的 C3-8 环烷基或可被一个或多个取代基取代的 C3-8 环烯基，或其盐、原药或溶液。此外，还提供了含有该化合物的药物组合物等。
• The Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nitro Compounds^1,2
  作者：Donald T. Warner、Owen A. Moe

  DOI：10.1021/ja01124a060

  日期：1952.2
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1024-1026
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——
• US8470829B2
  申请人：——

  公开号：US8470829B2

  公开（公告）日：2013-06-25