(E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile | 365543-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 365543-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: UJPGLHAIWIZHGD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)pentanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  可调节的布朗斯台德酸度依赖的烷基化和吲哚的烯基化

  摘要：

  AbstractThe Brønsted acid‐mediated alkylation and alkenylation of indoles were efficiently achieved by means of 3‐(dimethylamino)acrylonitrile. Regulating the acidity of the reaction medium with para‐toluenesulfonic acid monohydrate (p‐TsOH⋅H2O) and/or acetic acid (HOAc) led to versatile formation of 3‐alkylated and 3‐alkenylated indole derivatives under mild conditions. The 3‐alkylated indole products could be nearly quantitatively transformed to the corresponding separable (E)‐ and (Z)‐3‐alkenylated indoles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400477
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 水 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合：(E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯和 (E)-3-(1H-吲哚-3-基) 的简便、绿色合成)丙烯腈

  摘要：

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543382
• 作为试剂：
  描述：

  戊腈 、 1-甲基吲哚-2-甲酸 在 (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化或吲哚-2-羧酸的自偶联，钯催化的脱羧腈插入：吲哚并咔啉和三吲哚的新途径

  摘要：

  在Ag2CO3存在下，吲哚羧酸与腈的钯催化反应通过脱羧双CH活化进行，从而产生腈插入产物三氮杂茚基芴（吲哚并咔啉）；离席期间...

  DOI：

  10.1039/c5cc03160e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。
• Brønsted Acid-Promoted Cascade Alkylation/Cyclization of Pyrroles with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyleneglutaconic Acid Dinitrile: A Concise Route to Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500546

  日期：2015.10.12

  A Brønsted acid (p-TsOH⋅H2O) promoted alkylation/cyclization cascade reaction of pyrroles with N,N-dimethylaminomethyleneglutaconic acid dinitrile was efficiently realized to afford functionalized cyclopenta[b]pyrroles with excellent diastereoselectivity. Deamination of the corresponding ammonium salts of the cyclopenta[b]pyrroles with methyl iodide led to dihydrocyclopenta[c]pyrroles. The cascade reaction

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。
• Indolylpyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087949A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention provides a compound represented by the following formula (I) useful for inhibiting death of cells, the drug being expected as a preventive or a remedy for the progress of various diseases wherein cell death participates in progress and exacerbation thereof: 1 and, a cell death inhibitor, a drug or a preservative for cells, organs or tissues or cells, each comprising the derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为(I)，可用于抑制细胞死亡。该药物预期可作为预防或治疗各种细胞死亡参与病程和恶化的疾病的药物，同时还提供了一种细胞死亡抑制剂、细胞、器官或组织的药物或保护剂，每种药物均包含该衍生物作为活性成分。
• PHENYLPYRIDO [1,2-A] INDOLIUM-DERIVED THIOL/DISULFIDE DYE, DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：GREAVES Andrew

  公开号：US20120266392A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The invention relates to the dyeing of keratin materials using phenylpyrido[1,2-a]indolinium-derived thiol and disulfide fluorescent dyes. The invention relates to a dye composition comprising a phenylpyrido[1,2-a]indolinium-derived-chromophore thiol or disulfide dye and to a dyeing process with a lightening effect on keratin materials, in particular keratin fibers, especially human keratin fibers, such as the hair, using said composition. It similarly relates to novel phenylpyrido[1,2-a]indolinium-derived-chromophore thiol dyes and to the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which is particularly resistant and visible on dark keratin fibers.

  本发明涉及使用苯基吡咯[1,2-a]吲哚基硫醇和二硫化物荧光染料染色角蛋白质材料。本发明涉及一种染料组成物，包括苯基吡咯[1,2-a]吲哚基色团硫醇或二硫化物染料，并且涉及使用该组成物对角蛋白质材料进行染色过程，特别是角蛋白质纤维，尤其是人类角蛋白质纤维，如头发，具有美白效果。它同样涉及新的苯基吡咯[1,2-a]吲哚基色团硫醇染料及其在美白角蛋白质材料方面的应用。该组成物可使得在深色角蛋白质纤维上获得特别耐用和明显的美白效果。
• [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2022238694A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of formula (I) or formula (II) are disclosed: Wherein Y1, Y2, and Y3are independently selected from C-R1or N. Such compounds find use as antibiotics and antifungals.

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。