3-(2-溴乙基)-1-甲基吲哚 | 61220-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴乙基)-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-(2-bromoethyl)-1-methyl-；3-(2-bromoethyl)-1-methylindole
• CAS: 61220-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: GGGKTMYGNHOBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)-1-甲基吲哚 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 11,11b-dimethyl-4,4a,5,6,11,11b-hexahydro-3H-benzo[a]carbazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a Friedel−Crafts Triflation

  摘要：

  The development of a new variant of the Friedel-Crafts reaction that yields 3-aryl enol triflates is described. The reaction is practical, is atom-economical, and works well with electron-rich arene substrates.

  DOI：

  10.1021/ol061980g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-(2-溴乙基)-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPEPTIDASE A INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE A ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，包括该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物在治疗中的应用。具体而言，本发明涉及一种在治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、中风、心肌缺血、心脏和肾功能不全、心肌梗死、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼中有用的化合物。

  公开号：

  WO2020084131A1

文献信息

• Tryptamine-Based Derivatives as Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Channel Modulators
  作者：Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Paolo Ambrosino、Simona Musella、Veronica Di Sarno、Tania Ciaglia、Maria Virginia Soldovieri、Nunzio Iraci、Asia Fernandez Carvajal、Roberto de la Torre-Martinez、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario Gonzalez Muniz、Ettore Novellino、Maurizio Taglialatela、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01914

  日期：2016.3.10

  Pharmacological modulation of the transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain and other diseases. In this study, a series of N-substituted tryptamines was prepared to explore the structural requirements determining TRPM8 modulation. Using a fluorescence-based screening assay, we identified two compounds acting as

  目前正在研究8型瞬时受体电位褪黑素（TRPM8）的药理学调节，作为治疗疼痛和其他疾病的新方法。在这项研究中，准备了一系列的N-取代的色胺，以探索确定TRPM8调节的结构要求。使用基于荧光的筛选分析，我们确定了两种化合物作为激活剂（2-（1 H-吲哚-3-基）-N-（4-苯氧基苄基）乙胺，21）或抑制剂（N，N-二苄基-2-（1 H-吲哚-3-基）乙胺，12）的钙流入HEK293细胞。在膜片钳录音中，化合物21与薄荷醇相比，显示出显着更高的效力（EC 50 = 40±4μM）和相似的功效；相反，化合物12对薄荷醇诱导的TRPM8电流产生浓度依赖性抑制（IC 50 = 367±24 nM）。使用单个大鼠TRPM8亚基的同源性模型进行的分子建模研究确定了位于VSD和TRP盒之间的推定结合位点，揭示了激动剂和拮抗剂的结合方式不同。
• Alkali Metal Cation−π Interactions Observed by Using a Lariat Ether Model System
  作者：Eric S. Meadows、Stephen L. De Wall、Leonard J. Barbour、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja003059e

  日期：2001.4.1

  and 2-(1-naphthyl)ethyl (13). Solid-state structures are reported for six examples of alkali metal complexes in which the cation is pi-coordinated by phenyl, phenol, or indole. Indole-containing crown, 7, adopts a similar conformation when bound by NaI, KI, KSCN, or KPF(6). In each case, the macroring and both arenes coordinate the cation; the counteranion is excluded from the solvation sphere. NMR measurements

  Na(+) 或 K(+) 阳离子-pi 相互作用已通过使用合成受体进行实验性探测，这些受体包括 diaza-18-crown-6 套索醚，具有连接到芳香 pi 供体的乙烯侧臂。侧链为2-(3-吲哚基)乙基(7)、2-(3-(1-甲基)吲哚基)乙基(8)、2-(3-(5-甲氧基)吲哚基)乙基(9)、 2-(4-羟基苯基)乙基(10)、2-苯基乙基(11)、2-五氟苯基乙基(12)和2-(1-萘基)乙基(13)。报告了六个碱金属配合物实例的固态结构，其中阳离子通过苯基、苯酚或吲哚进行π-配位。当与 NaI、KI、KSCN 或 KPF(6) 结合时，含吲哚的冠 7 采用类似的构象。在每种情况下，大环和两个芳烃都协调阳离子；抗衡阴离子被排除在溶剂化范围之外。丙酮-d(6) 溶液中的 NMR 测量证实了观察到的未结合 7 和 7.NaI 的固态构象。在 7.Na(+) 和 7.K(+) 中，吲哚的吡咯亚基而不是苯并亚基是碱金属阳离子的
• Facile synthesis of aza-spirocyclopropanyl oxindoles by the reaction of 3-(2-bromoethyl)-indole with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate
  作者：Mei-Hua Shen、Ke Xu、Chu-Han Sun、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob02192h

  日期：——

  3-(2-Bromoethyl)indole reacts with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate and then with an alcohol or amine to afford the corresponding aza-spirooxindole sulfonate and sulfonamide.

  3-(2-溴乙基)吲哚与2,3-二甲基咪唑-1-磺酰氮三氟甲烷基反应，然后与醇或胺反应，生成相应的氮杂螺环氧吲哚磺酸酯和磺酰胺。
• [EN] NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE UTILES À TITRE D'ANTAGONISTES D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012110986A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to pyrazole and imidazole derivatives of formula (I) wherein U, V, L, X, Y, R1, (R2)n and (R3)m and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、(R2)n和(R3)m以及环A如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Identification of an indol-based derivative as potent and selective varicella zoster virus (VZV) inhibitor
  作者：Simona Musella、Veronica di Sarno、Tania Ciaglia、Marina Sala、Antonia Spensiero、Maria Carmina Scala、Carmine Ostacolo、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Robert Snoeck、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Alessia Bertamino、Isabel M. Gomez-Monterrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.014

  日期：2016.11

  the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the indole nucleus. Modifications of this template through Mannich and Friedel-Crafts reactions, coupled with nucleophilic displacement and reductive aminations led to 23 final derivatives, which were pharmacologically tested. Tryptamine derivative 17a was found to have a selective inhibitory activity against

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。