Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate | 183374-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 183374-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LVWJFMBKDMIFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate 、 4-氯苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1-甲基吲哚基)-3-乙醛酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778

文献信息

• Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05747236A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A photographic element comprises a support and at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a fragmentable electron donor of the formula X--Y, wherein X is an electron donor moiety and Y is a leaving group other than hydrogen, and wherein: 1) X--Y has an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; and 2) the oxidized form of X--Y undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X.sup..cndot. and the leaving fragment Y. In a preferred embodiment of the invention, the radical X.sup..cndot. has an oxidation potential .ltoreq.-0.7V.

  一种摄影元素包括支撑体和至少一层含有银卤化物的感光乳剂层，其中银卤化物以式X-Y的可分裂电子供体敏化，其中X是电子供体基团，Y是除氢以外的离去基团，且：1）X-Y的氧化电位在0到约1.4V之间；2）X-Y的氧化形式经历键裂解反应，以产生自由基X.sup..cndot.和离去片段Y。在发明的首选实施例中，自由基X.sup..cndot.的氧化电位.ltoeq.-0.7V。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Pinacol Rearrangement
  作者：Tao Liang、Zhenjie Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201004778

  日期：2010.12.10

  Asymmetric pinacol rearrangement: The pinacol rearrangement has long been known to be difficult to control in terms of regioselectivity and stereoselectivity. It has been found that indolyl diols can be treated with chiral phosphoric acids to effect a regio‐ and enantioselective pinacol rearrangement with high efficiency (see scheme; Ar=1‐naphthyl).

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。