dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate | 458529-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-methylindol-3-yl)propanedioate
• CAS: 458529-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VRSRGASTGMOXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分的新型吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮介离子化合物作为潜在的乙酰胆碱受体杀虫剂的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  本研究设计合成了一系列含有天然骨架吲哚的新型介离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类化合物，并测试了目标化合物的杀虫活性。结果表明，目标化合物对白背飞虱（Sogatella furcifera）和豆蚜（Aphis craccivora）具有良好至优异的杀虫活性。其中，化合物7对S. furcifera和A. craccivora均表现出优异的杀虫活性，LC 50值分别为0.86和0.85 μg/mL。对豆蚜（ A. craccivora）的杀虫活性) 优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 3.67 μg/mL)。蛋白质组学和定量实时聚合酶链反应 (qRT-PCR) 结果表明，化合物7可能与S. furcifera的 α1 和 α7 nAChR 亚基相互作用。酶活性结果表明，化合物7是S. furcifera中AChE的抑制剂。本研究为发现新型中离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类杀虫剂提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00838
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分的新型吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮介离子化合物作为潜在的乙酰胆碱受体杀虫剂的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  本研究设计合成了一系列含有天然骨架吲哚的新型介离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类化合物，并测试了目标化合物的杀虫活性。结果表明，目标化合物对白背飞虱（Sogatella furcifera）和豆蚜（Aphis craccivora）具有良好至优异的杀虫活性。其中，化合物7对S. furcifera和A. craccivora均表现出优异的杀虫活性，LC 50值分别为0.86和0.85 μg/mL。对豆蚜（ A. craccivora）的杀虫活性) 优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 3.67 μg/mL)。蛋白质组学和定量实时聚合酶链反应 (qRT-PCR) 结果表明，化合物7可能与S. furcifera的 α1 和 α7 nAChR 亚基相互作用。酶活性结果表明，化合物7是S. furcifera中AChE的抑制剂。本研究为发现新型中离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类杀虫剂提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00838

文献信息

• Electrosynthesis of Dihydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indoles Based on a Double Oxidative [3+3] Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Jinhwi Park、Eunsoo Yu、Jeongwoo Sim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/anie.202003364

  日期：2020.7.13

  methylene compounds followed by tandem 6π‐electrocyclization leading to the synthesis of dihydropyrano[4,3‐b ]indoles and 2,3‐dihydrofurans. The radical–radical cross‐coupling of the radical species generated by anodic oxidation combined with the cathodic generation of the base from O2 allows for mild reaction conditions for the synthesis of structurally complex heterocycles.

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。
• Gold(I)‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Diols through Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201508331

  日期：2015.11.23

  A gold(I)‐catalyzed enantioselective desymmetrization of 1,3‐diols was achieved by intramolecular hydroalkoxylation of allenes. The catalyst system 3‐F‐dppe(AuCl)2 /(R)‐C8‐TRIPAg proved to be specifically efficient to promote the desymmetrizing cyclization of 2‐aryl‐1,3‐diols, which have proven challenging substrates in previous reports. Multisubstituted tetrahydrofurans were prepared in good yield

  通过丙二烯的分子内加氢烷氧基化实现了金 (I) 催化的 1,3-二醇的对映选择性去对称化。催化剂体系 3-F-dppe(AuCl) 2  /( R )-C 8 -TRIPAg 被证明对于促进 2-芳基-1,3-二醇的去对称环化特别有效，这在之前的报告中已被证明是具有挑战性的底物。该方法以良好的收率制备了多取代四氢呋喃，具有良好的对映选择性和非对映选择性。
• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• 인돌로파이란 유도체 및 이의 합성 방법
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20210065516A

  公开（公告）日：2021-06-04

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시된 신규 인돌로파이란 유도체, 이의 합성 방법 및 이를 유효 성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다: <화학식 1> 상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 및 a2에 대한 설명은 명세서에 기재된 바를 참조한다.

  本发明涉及如下式1所代表的新型吲哚吡喃衍生物、合成它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物：<方案 1> 在所述方案 1 中，R1 至 R6 和 a2 的描述参见说明书。
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。