3-(1-methyl-3-indolyl)-propan-nitrile | 108784-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-3-indolyl)-propan-nitrile
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionitrile；3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile；4-N-ethylcarbazole propionitrile；3-(1-methyl-indol-3-yl)-propionitrile；3-(1-methylindol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 108784-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: JDBRHODMJAICCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-3-indolyl)-propan-nitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 methyl-[3-(1-methyl-indol-3-yl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Folicanthins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913849
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-(1-methyl-3-indolyl)-propan-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Folicanthins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913849

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。
• Eine neue Methode zur Synthese 3-substituierter Indole durch<i>ipso</i>-Substitution
  作者：Michal W. Majchrzak、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1986-31836

  日期：——

  An New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles by ipso-Substitution Acylation of 3-(trimethylsilyl)-indole 1a with acylhalides 2 affords 3-acylindoles 4. 3-(Trimethylsilyl)-indoles 1a, b react with Michael-acceptors 5 and 8 in presence of Lewis acids to yield the 3-substituted indoles 6, 9, and 10.

  通过同位取代合成 3-取代吲哚的新方法 3-（三甲基硅基）-吲哚 1a 与酰基卤化物 2 发生酰化反应，生成 3-酰基吲哚 4。3-(三甲基硅基)-吲哚 1a、b 与迈克尔受体 5 和 8 在路易斯酸存在下发生反应，生成 3-取代的吲哚 6、9 和 10。
• Reversible C–H bond silylation with a neutral silicon Lewis acid
  作者：Thaddäus Thorwart、Lutz Greb

  DOI：10.1039/d3sc03488g

  日期：——

  synthetic transformations. However, installing Si–C functionalities requires metalated C-nucleophiles, activated silicon reagents (silylium ions, silyl radicals, and silyl anions), or transition metal catalysis, and it occurs irreversibly. In contrast, spontaneous C–H silylations with neutral silanes leading to anionic silicates, and their reversible deconstruction, are elusive. Herein, the CH-bond silylation

  硅碳键是合成转化的重要关键。然而，安装Si-C官能团需要金属化C-亲核试剂、活化硅试剂（硅离子、硅基自由基和硅基阴离子）或过渡金属催化，并且这是不可逆发生的。相比之下，中性硅烷自发的 C-H 甲硅烷基化反应生成阴离子硅酸盐，以及它们的可逆解构，则难以捉摸。本文中，杂环或末端炔烃的CH-键甲硅烷基化是通过与双(全氟( N-苯基-邻-氨基苯酚))硅烷和1,2,2,6,6-五甲基哌啶反应来实现。计算和实验见解揭示了受挫路易斯对（FLP）机制。在硅酸铵产品中添加亲硅供体会诱导 C-H 键的重组，从而补充了先前已知的不可逆 C-H 键硅烷化方案。有趣的是，FLP“激活”的N-甲基吡咯对亲电子试剂表现出“失活”特征，而催化功能化仅在不存在碱的情况下才有效。