(2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid | 287199-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-Cyano-1-methyl-1H-Indole-3-acetic acid；2-(2-cyano-1-methylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 287199-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: UHTCCABJNMMAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对 Aspidosperma 和 Strychnos 生物碱的 ABCE 环的串联激进方法

  摘要：

  吲哚 19 通过衍生的芳基反应得到四环 20，产率为 43%。该化合物含有 Aspidosperma 和马钱子生物碱的 ABCE 环。

  DOI：

  10.1039/b008465o
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0061642

文献信息

• A New Route to Spirooxindoles
  作者：Stephen T. Hilton、Tim C. T. Ho、Goran Pljevaljcic、Keith Jones

  DOI：10.1021/ol0061642

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.
• A tandem radical approach to the ABCE-rings of the Aspidosperma and Strychnos alkaloids
  作者：Stephen T. Hilton、Keith Jones、Tim C. T. Ho、Goran Pljevaljcic、Marcus Schulte

  DOI：10.1039/b008465o

  日期：——

  Reaction of indole 19 via the derived aryl radical gives the tetracycle 20 in 43% yield. This compound contains the ABCE-rings of both Aspidosperma and Strychnos alkaloids.

  吲哚 19 通过衍生的芳基反应得到四环 20，产率为 43%。该化合物含有 Aspidosperma 和马钱子生物碱的 ABCE 环。