(3aS,4S,7S,7aS)-2,2,6,7-tetramethyl-4-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,6,7-tetramethyl-4-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazin-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,6,7-tetramethyl-4-(trityloxymethyl)-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazin-4-ol
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: SFTONABQAJDNPW-URJGTLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,6,7-tetramethyl-4-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。