(1R)-1-N-benzylamino-1-C-cyano-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribose | 1147545-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R)-1-N-benzylamino-1-C-cyano-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribose
• 英文别名: (2R)-2-(benzylamino)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 1147545-44-5
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 548.682
• InChiKey: RRZNGMQYWFNQJE-NXVJRICRSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  696.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-N-benzylamino-1-C-cyano-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribose 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-1-N-benzyl-2-cyano-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 benzylammonium formate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1R)-1-N-benzylamino-1-C-cyano-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines
  作者：Marina Moura、Sébastien Delacroix、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.108

  日期：2009.4

  A novel procedure for the synthesis of cyanopyrrolidines is presented. Starting from conveniently functionalized d-ribose, d-mannose, d-(l)-arabinose, the compounds were efficiently synthesised in four steps in overall good yields. Transformation into proline derivatives and preliminary evaluation of these derivatives in organocatalysis is also described.

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。