1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 278180-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 278180-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: MADIMRJOFSSEEF-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖合成l-呋喃核糖的过酰化衍生物及其在制备β-l-核糖核苷中的用途

  摘要：

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19805
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖合成l-呋喃核糖的过酰化衍生物及其在制备β-l-核糖核苷中的用途

  摘要：

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19805

文献信息

• Synthesis of Peracylated Derivatives of l-Ribofuranose from d-Ribose and Their Use for the Preparation of <b>β</b>-<b>l</b>-Ribonucleosides
  作者：Igor Mikhailopulo、Grigorii Sivets、Tatjana Klennitskaya、Elena Zhernosek

  DOI：10.1055/s-2002-19805

  日期：——

  A practical synthesis of peracylated derivatives of β-L-ribofuranose 13-15 from D-ribose was accomplished in 6 steps (total yield: 30-45% Compound 13 was employed for the preparation of 1-(β-L-ribofuranosyl)thymine (16) and -cytosine (17), which are key intermediates for the preparation of the nucleoside derivatives with β-L-configuration. Simultaneous transformation of 17 into β-L-ddC (19) and β-L-3'dC

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。