1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole | 817206-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: 1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]imidazole
• CAS: 817206-89-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 482.579
• InChiKey: SITWNGSAEBCRME-HPQIJTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到α-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of α-imidazole/benzimidazole ribonucleosides by catalytic carbon tetrabromide initiated photolysis

  摘要：

  Several protected benzimidazole and imidazole alpha-ribonucleosides were deprotected in excellent yield Lit ambient temperature using CBr4 initiated photolysis in methanol at ambient temperature. No selectivity was observed and both trityl and isopropylidene groups were deprotected Under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.180
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 三甲基硅咪唑 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性糖基化：5-卤代咪唑α-核糖核苷的合成

  摘要：

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo060087s

文献信息

• Regio- and Stereoselective Glycosylation:  Synthesis of 5-Haloimidazole α-Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Xiang Zou、Edward J. Valente、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1021/jo060087s

  日期：2006.6.1

  We describe the synthesis of novel 5-haloimidazole ribonucleosides as precursors of modified cobalamins. A regio- and stereoselective glycosylation of protected ribose with silylated 4(5)-haloimidazoles produces 5-haloimidazole ribonucleosides predominantly in the α-configuration (60−75%) without any 4-substituted imidazole ribonucleoside. The structure of the 5-fluoroimidazole ribonucleoside was confirmed

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。
• Deprotection of α-imidazole/benzimidazole ribonucleosides by catalytic carbon tetrabromide initiated photolysis
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.180

  日期：2005.12

  Several protected benzimidazole and imidazole alpha-ribonucleosides were deprotected in excellent yield Lit ambient temperature using CBr4 initiated photolysis in methanol at ambient temperature. No selectivity was observed and both trityl and isopropylidene groups were deprotected Under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.