5-O-三苯基甲基-腺苷酸 | 18048-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-三苯基甲基-腺苷酸
• 英文名称: 5'-O-(triphenylmethyl)adenosine
• 英文别名: 5'-O-triphenylmethyladenosine；5′-O-trityladenosine；5'-O-trityladenosine；5'-O-trityladenosin；O^5'-trityl-adenosine；O^5'-Trityl-adenosin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 18048-85-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₄
• 分子量: 509.564
• InChiKey: UKCBMOADKGIZCV-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.206
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物衍生物的温和高效去三苯甲基化

  摘要：

  摘要 Cl2 在CHCl3 中的溶液用于从碳水化合物衍生物的CH2OTr 基团中去除三苯甲基自由基。这种方法不会导致核苷中 CN 键的断裂。可以同时除去N-二烷氧基-羰基乙烯基。

  DOI：

  10.1080/00397919408019048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydroribitol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-O-三苯基甲基-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。
• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Efficient and Selective Removal of Trityl and Silyl Groups
  作者：Jih Ru Hwu、Moti L. Jain、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Arumugham Balakumar、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1021/jo000024o

  日期：2000.8.1

  triisopropylsilyl group from a primary hydroxyl functionality in di- or trisilyl ethers of ribonucleosides. A comparative study of deprotection reactions by utilization of CAN alone or CAN-SiO2 indicates a remarkable increase in the rate of the reactions involving a solid support. The mechanism of electron-transfer processes is proposed for the use of CAN-SiO2 in the removal of these protective groups from organic

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。
• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。

表征谱图