5-O-三苯基甲基-腺苷酸 | 18048-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-三苯基甲基-腺苷酸
• 英文名称: 5'-O-(triphenylmethyl)adenosine
• 英文别名: 5'-O-triphenylmethyladenosine；5′-O-trityladenosine；5'-O-trityladenosine；5'-O-trityladenosin；O^5'-trityl-adenosine；O^5'-Trityl-adenosin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 18048-85-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₄
• 分子量: 509.564
• InChiKey: UKCBMOADKGIZCV-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.206
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物衍生物的温和高效去三苯甲基化

  摘要：

  摘要 Cl2 在CHCl3 中的溶液用于从碳水化合物衍生物的CH2OTr 基团中去除三苯甲基自由基。这种方法不会导致核苷中 CN 键的断裂。可以同时除去N-二烷氧基-羰基乙烯基。

  DOI：

  10.1080/00397919408019048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydroribitol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-O-三苯基甲基-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0