2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol | 132430-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol
• 英文别名: 2,5-di-O-methylsulfonyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-D-ribitol；[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-methylsulfonyloxy-2-trityloxyethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 132430-67-2；149342-26-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₉S₂
• 分子量: 590.716
• InChiKey: MEPROENMCXCGDB-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol 在 palladium on activated charcoal 、 钯 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.42h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷的 N-苄基取代：高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 选择性抑制剂的途径

  摘要：

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700607

文献信息

• Hydroxylated pyrrolidines. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D- and -L-lyxo-hexitol, 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-glycero-L-altro- and -D-glycero-L-galacto-octitols, and of a chiral potential precursor of carbapenem systems
  作者：Deryk K. Thompson、Christine N. Hubert、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90234-0

  日期：1993.4

  Enantiospecific syntheses are reported for the title pyrrolidines, from carbohydrate precursors. An intermediate in one of the routes, ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-altro-octonate (23), could be converted in two steps into a beta-lactam.
• <i>N</i>-Benzyl Substitution of Polyhydroxypyrrolidines: The Way to Selective Inhibitors of Golgi α-Mannosidase II
  作者：Sergej Šesták、Maroš Bella、Tomáš Klunda、Soňa Gurská、Petr Džubák、Florian Wöls、Iain B. H. Wilson、Vladimir Sladek、Marián Hajdúch、Monika Poláková、Juraj Kóňa

  DOI：10.1002/cmdc.201700607

  日期：2018.2.20

  tumor growth and metastasis. Golgi α‐mannosidase II (GMII) has become a therapeutic target for drugs with anticancer activities. One critical task for successful application of GMII drugs in medical treatments is to decrease their unwanted co‐inhibition of lysosomal α‐mannosidase (LMan), a weakness of all known potent GMII inhibitors. A series of novel N‐substituted polyhydroxypyrrolidines was synthesized

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47
• Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.
  作者：Nobuo IKOTA、Akira HANAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2712

  日期：——

  (-)-Swainsonine (1) and (-)-8-epi-swainsonine were synthesized from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives. (2R, 3S, 4R)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrolidine derivatives (9a and 9b) were prepared by cis-dihydroxylation of α, β-unsaturated compounds 6, 10 and 15 with OsO4 as the key reaction. The diastereoselective allylation of the aldehydes 18 derived from 9a and 9g, followed by cyclization, gave 1 and (-)-8-epi-swainsonine.

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。