1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoroimidazole
• 英文别名: 1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoroimidazole
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 500.57
• InChiKey: QWKUJLCAGKVVPE-SATIQFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilanyl)-4-fluoroimidazole 、 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoroimidazole
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性糖基化：5-卤代咪唑α-核糖核苷的合成

  摘要：

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo060087s

文献信息

• Regio- and Stereoselective Glycosylation:  Synthesis of 5-Haloimidazole α-Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Xiang Zou、Edward J. Valente、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1021/jo060087s

  日期：2006.6.1

  We describe the synthesis of novel 5-haloimidazole ribonucleosides as precursors of modified cobalamins. A regio- and stereoselective glycosylation of protected ribose with silylated 4(5)-haloimidazoles produces 5-haloimidazole ribonucleosides predominantly in the α-configuration (60−75%) without any 4-substituted imidazole ribonucleoside. The structure of the 5-fluoroimidazole ribonucleoside was confirmed

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。