5-O-三苯甲基-D-呋喃核糖 | 53225-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-三苯甲基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 5-O-trityl-D-ribose
• 英文别名: 5-O-Trityl-D-ribofuranose；(3R,4S,5R)-5-(trityloxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 53225-58-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ZAZZFZLLPGMINF-YRNFEDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-D-呋喃核糖 在 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到5-O-三苯甲基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  不对称二氟亚甲基双膦酸盐的合成

  摘要：

  我们展示了对称二乙基（二甲基）二氟亚甲基双膦酸盐试剂用于合成末端和非对称的二氟亚甲基双膦酸盐，它们是生物学上重要分子的紧密类似物。对称的二乙基（二乙基）二氟亚甲基苯二膦酸盐中甲基和乙基的反应性差异在逐步去甲基化 - 缩合序列中被利用，使试剂的任一侧官能化，从而允许产生一系列天然焦磷酸分子的紧密生物等排体，包括 ADPr、CDP-甘油和 CDP-核糖醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04211

文献信息

• Réaction d'aldoses partiellement protégés avec des ylures d'arsenic stabilisés: synthèse de dérivés insaturés E acycliques et de dérivés C-glycosyle
  作者：Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00148-1

  日期：1997.8

  Abstract The reaction of partially protected aldoses with (carbomethoxymethyl)triphenylarsonium bromide and zinc in toluene gave E α,β-unsaturated acyclic esters. When intramolecular transest erification occurred, bicyclic 1,4-lactone derivatives were formed concurrently. Otherwise, using these non alcaline conditions, olefination did not favour the formation of C -glycosyl derivatives. On the other

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。
• Synthesis and Conformational Analysis of 2-<i>O</i>-Silyl Protected Nucleosides from Unprotected Nucleobases and Sugar Epoxides
  作者：Ajaz Ahmed、Faheem Rasool、Gurpreet Singh、Meenu Katoch、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.202000650

  日期：2020.8.2

  Silyl protected nucleosides possess better biological activity. 2‐O‐silylated nucleosides were synthesized by trans opening of 1,2‐anhydrosugar with nucleobases where HMDS acts both as activating, and silylating agent. Conformational analysis and biofilm inhibition activity of synthesized nucleosides were performed.

  甲硅烷基保护的核苷具有更好的生物活性。2- O-甲硅烷基化的核苷是通过将1,2-脱水糖与核苷反式合成的，其中HMDS既是活化剂，又是甲硅烷基化剂。进行了构象分析和生物膜抑制活性的合成核苷。
• A novel synthesis of sulfamoyl nucleosides
  作者：Haukur Kristinsson、Kurt Nebel、Anthony C. O'Sullivan、Fritz Struber、Tammo Winkler、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81336-3

  日期：1994.1

  The sulfamoylated ribose derivative 8 was prepared on a kilogram scale, and used in conjunction with various heterocycles to prepare a series of natural and unnatural 5-O-sulfamoyl nucleosides (10 – 32). A modification of the Vorbrüggen-Hilbert-Johnson reaction conditions for nucleoside formation was used.

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。
• Synthesis of glyco-1-ynitols via 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01486-2

  日期：2003.1

  We report the synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses and the synthesis of glyco-1-ynitols from these dibromocompounds. The 1,1-dibromo-1-alkenes were obtained by the reaction of dibromomethyl-triphenylphosphonium bromide in the presence of zinc in refluxing 1,4-dioxane. As an example, when the reaction is performed on 2-deoxy-5-O-trityl-d-ribofuranose (1) the corresponding

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。
• N.m.r. studies of d-ribosylamines in solution: Derivatives of hydroxylamine, hydrazine, thiosemicarbazide, and secondary amines
  作者：Claude Chavis、Chantal De Gourcy、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85002-8

  日期：1984.12

  Abstract N.m.r. spectroscopic studies ( 1 H, 13 C) have shown that hydroxylamine and hydrazine react with 2,3- O -isopropylidene- d -ribofuranose ( 1 ) and d -ribose ( 2 ) to give primarily the acyclic oxime and hydrazone, respectively, whereas thiosemicarbazide affords mainly the cyclic pyranosyl and furanosyl derivatives. Acyclic or cyclic secondary amines, when condensed with either 1 or 2 , furnished

  摘要Nmr光谱研究（1 H，13 C）表明羟胺和肼与2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（1）和d-核糖（2）反应分别主要生成无环肟和，而硫代氨基脲主要提供环状吡喃糖基和呋喃糖基衍生物。无环或环状仲胺与1或2缩合时，仅提供β-吡喃糖基和β-呋喃基形式的混合物，在某些反应中还提供Amadori重排产物（2–30％）。