2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-4-nitroso-6-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₂₇H₂₆ClNO₅
• 分子量: 479.96
• InChiKey: KLNUVLXRZGBWMO-ANNHOSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES

  摘要：

  通过对环戊二烯进行杂环Diels-Alder环加成反应，使用配方中PG1为氨基保护基团的保护1-C-亚硝基-β-D-核糖呋喃糖卤化物，制备富集对映体（1S,4R）-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中X为从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2为羟基保护基团，PG3为1,2-二醇保护基团。

  公开号：

  US20120157671A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES

  摘要：

  通过对环戊二烯进行杂环Diels-Alder环加成反应，使用配方中PG1为氨基保护基团的保护1-C-亚硝基-β-D-核糖呋喃糖卤化物，制备富集对映体（1S,4R）-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中X为从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2为羟基保护基团，PG3为1,2-二醇保护基团。

  公开号：

  US20120157671A1
• 作为试剂：
  描述：

  sorbaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the l-fuco-nojirimycin, a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor

  摘要：

  We describe the asymmetric synthesis of the 5-amino-5-deoxy-L-fucose (L fuco-nojirimycin) which appears as a very potent fucosidase inhibitor with a K-1 value of 1 nM. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.100

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ÈNES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2011023374A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Enantiomerically enriched (1 S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene of formula wherein PG1 is an amino-protective group, are prepared from cyclopentadiene via hetero-Diels-Alder cycloaddition with protected 1-C-nitroso-β-D-ribofuranosyl halides of formula wherein X is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine, PG2 is a hydroxyl-protective group and PG3 is a 1,2-diol-protective group.

  通过异构Diels-Alder环加成，从环戊二烯制备配体富集的(1 S,4R)-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中PG1是氨基保护基，配体的化学式如下：其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2是羟基保护基，PG3是1,2-二醇保护基。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES
  申请人：Franzen Manuela

  公开号：US20120157671A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Enantiomerically enriched (1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene of formula wherein PG1 is an amino-protective group, are prepared from cyclopentadiene via hetero-Diels-Alder cycloaddition with protected 1-C-nitroso-β-D-ribofuranosyl halides of formula wherein X is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine, PG2 is a hydroxyl-protective group and PG3 is a 1,2-diol-protective group.

  通过对环戊二烯进行杂环Diels-Alder环加成反应，使用配方中PG1为氨基保护基团的保护1-C-亚硝基-β-D-核糖呋喃糖卤化物，制备富集对映体（1S,4R）-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中X为从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2为羟基保护基团，PG3为1,2-二醇保护基团。