methyl E-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-ribo-2-heptenonate | 122059-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl E-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-ribo-2-heptenonate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 122059-94-3
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: BFUSXTHYVHIWBB-NSMIEMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-ribo-2-heptenonate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和wittig产物形成的立体选择性和亲电试剂诱导的向c-糖苷环化的立体选择性

  摘要：

  描述了衍生自2,3--异亚丙基-5--三苯甲基-核呋喃糖（3）和2,3：5,6-二-异亚丙基-甘露呋喃糖（4）的立体选择性合成和不饱和Wittig产物。以及碘诱导的立体特异性环化反应生成C-糖苷。通过化学和光谱学方法确定了糖苷配基的异头中心和C-α的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80054-7
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 methyl E-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-ribo-2-heptenonate
  参考文献：
  名称：

  LOPEZ, HERRERA F. J.;PINO, GONZALEZ M. S.;NIETO, SAMPEDRO M.;DOMINGUEZ, A+, TETRAHEDRON, 45,(1988) N 1, C. 269-276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèses de C-glycosides : Utilisations d'un dérivé de l'arsenic
  作者：Lydie Dheilly、Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73808-1

  日期：1993.9

  arsenic ylides with pyranose and furanose carbohydrates mainly leads to E-olefinic derivatives. Cyclisation of the olefinic derivatives obtained from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose and D-galactose, promoted by ZnBr2, gives C-glycosyl compounds with high stereoselectivity. One the other hand, reaction of the corresponding arsonium salt, in presence of zinc, with a furanose derivative gives directly and

  砷化物与吡喃糖和呋喃糖碳水化合物的反应主要产生E-烯烃衍生物。由ZnBr 2促进的由2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖和D-半乳糖获得的烯烃衍生物的环化，得到具有高立体选择性的C-糖基化合物。另一方面，相应的砷盐在锌的存在下与呋喃糖衍生物的反应直接和立体选择性地产生β-C-糖基化合物。