[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 144651-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 144651-35-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: AUZKUROMUZENIC-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 生成 [(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Réaction d'Ylures du soufre sur des sucres réducteurs: Application à la synthèse d'hydroxyméthyl C-glycosides.

  摘要：

  Treatment of reducing carbohydrates with unstabilized sulfur ylides affords epoxy alcohols. When the reaction is not accompanied by elimination of a leaving group at C-3, spontaneous cyclisation occurs, and hydroxymethyl C-glycosyl compounds are obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61191-7

文献信息

• Réaction d'Ylures du soufre sur des sucres réducteurs: Application à la synthèse d'hydroxyméthyl C-glycosides.
  作者：C. Fréchou、L. Dheilly、D. Beaupère、R. Uzan、G. Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61191-7

  日期：1992.8

  Treatment of reducing carbohydrates with unstabilized sulfur ylides affords epoxy alcohols. When the reaction is not accompanied by elimination of a leaving group at C-3, spontaneous cyclisation occurs, and hydroxymethyl C-glycosyl compounds are obtained.