2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide | 73014-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 73014-57-0
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 457.529
• InChiKey: LUYAWIQNCZKYBN-VPBXCIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2',3'-O-isopropylidine-5'-O-trityl β-D-ribofuranosyl) vic triazolo<4,5-d>pyrimid-7-one
  参考文献：
  名称：

  从1-azidoglycosides合成8-azapurines苷

  摘要：

  据报道，从1-叠氮糖苷开始改进的8-氮杂次黄基-α-（和-β-）甘露吡喃糖苷和-β-呋喃呋喃糖苷的合成。在manno系列中，产品的异头构型是可控制的，并讨论了这种控制的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85051-5
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-tri-O-acety]-β-D-ribofuranosyl azide and 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85377-x

文献信息

• d-ribofuranosyl azides. A direct conversion of 1-O-acyl-2,3-O-isopropylidene-d-ribofuranose into d-ribofuranosyl azides
  作者：Marshall W. Logue、Byung Hee Han

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84025-7

  日期：1983.9

  Abstract Reactions of azidotrimethylsilane with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- d -ribofuranose (2), and the 1,5-di-O-p-nitrobenzoyl and 1,5-di-O-acetyl derivatives, 4 and 5 respectively, of 2,3-O-isopropylidene-β- d -ribofuranose, in the presence of the Lewis acids aluminum chloride, titanium tetrachloride, or boron trifluoride etherate were studied. All three Lewis acids readily catalyze the quantitative

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-RIBONUCLEOSIDES FROM 1-HYDROXY SUGARS BY USING 2-FLUOROPYRIDINIUM TOSYLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Yujiro Hayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.557

  日期：1984.4.5

  A novel method for the preparation of α-ribonucleosides was developed by the use of 2-fluoro-1-methylpyridinium tosylate as a condensing reagent. Various α-ribonucleosides were synthesized from 1-hydroxy sugars and trimethylsilylated nitrogen compounds, such as nucleoside bases and azide, in good yields under mild conditions.

  通过使用甲苯磺酸 2-氟-1-甲基吡啶鎓作为缩合剂开发了一种制备 α-核糖核苷的新方法。在温和的条件下，从 1-羟基糖和三甲基硅烷化氮化合物（如核苷碱基和叠氮化物）合成了各种 α-核糖核苷，收率良好。
• Alonso; Camarasa; Alonso, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 105 - 109
  作者：Alonso、Camarasa、Alonso、De Las Heras

  DOI：——

  日期：——
• Chretien, Francoise; Gross, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 263 - 267
  作者：Chretien, Francoise、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• 2,3,5-tri-O-acety]-β-D-ribofuranosyl azide and 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide
  作者：Marìa José Camarasa、Rosario Alonso、Federico G. De las Heras

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85377-x

  日期：1980.8