1-(4-氟苯基)-4-甲基戊-1,3-二酮 | 114433-94-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-4-甲基戊-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-4-甲基-1,3-戊二酮(洛伐他汀中间体)
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-methylpentane-1,3-dione；1-(4-fluorophenyl)-4-methylpentan-1,3-dione
• CAS: 114433-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: LAOUURGVXFCRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-4-甲基戊-1,3-二酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4'-氟苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  鲁苏伐他汀合成中三种关键嘧啶前体的简便高效方法

  摘要：

  我们报道了5-甲酰基-，5-（羟甲基）-和5-（溴甲基）取代的N- [4-（4-氟苯基）-6-异丙基嘧啶-2-基] -N-甲基甲磺酰胺的合成。提出的合成方法基于高效的三步制备功能化的5-甲基嘧啶。通过NBS在辐射下将甲基选择性地溴化成溴甲基衍生物，然后将其以接近定量的产率转化为羟甲基或甲酰基。该方法优于现有的制备用于合成瑞舒伐他汀的关键嘧啶前体的方法，因为它不涉及金属催化和低温反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.013
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-4-甲基戊-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Borylation/B–O Elimination of Propynols and B₂pin₂ Delivering Tetrasubstituted Alkenylboronates

  摘要：

  An efficient approach to tetrasubstituted alkenylboronates via a cascade borylation/B-O elimination of propynols and B(2)pin(2) was disclosed. A series of tetrasubstituted alkenylboronates were readily furnished with this strategy in good yields, with further transformations leading to tetrasubstituted alkenes and beta-diketones demonstrating the synthetic potential of the alkenylboronates constructed by this strategy as versatile intermediates in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02077

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Chemical Process
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20080207903A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。
• 一种制备2-甲基-1,3-二羰基衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105254483B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种制备2‑甲基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明仅仅使用有机过氧化物和催化量的无机铜盐，成本低；本发明公开的方法中，反应在空气中进行，反应条件温和，污染小、反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。