methyl {5-[(3-hydroxypropyl)thio]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl}carbamate | 107966-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl {5-[(3-hydroxypropyl)thio]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl}carbamate
• 英文别名: hydroxyalbendazole；Hydroxyalbendazole；methyl N-[6-(3-hydroxypropylsulfanyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 107966-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: BPWSOQXIMDMJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 - 262°C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl {5-[(3-hydroxypropyl)thio]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  CYP2J2 and CYP2C19 Are the Major Enzymes Responsible for Metabolism of Albendazole and Fenbendazole in Human Liver Microsomes and Recombinant P450 Assay Systems

  摘要：

  摘要 阿苯达唑和芬苯达唑是广谱抗蠕虫药，会经过广泛的代谢形成羟基和亚砜代谢物。虽然 CYP3A 和含黄素单加氧酶与亚砜代谢物的形成有关，但负责羟基代谢物形成的酶尚未确定。在这项研究中，我们利用人体肝脏微粒体和重组细胞色素 P450s（P450s），对参与阿苯达唑和芬苯达唑分别形成羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑的酶进行了鉴定。在 10 种重组 P450 中，CYP2J2 和/或 CYP2C19 是催化阿苯达唑和芬苯达唑羟基化的主要酶。阿苯达唑羟化成羟苯达唑主要由 CYP2J2 介导（0.34 μl/min/pmolP450，比 CYP2C19 和 CYP2E1 的速率分别高 3.9 倍和 8.1 倍），而 CYP2C19 和 CYP2J2 则促成了由芬苯达唑形成羟苯达唑（2.68和 1.94 μl/min/pmol P450，分别比 CYP2D6 的速率高 11.7 和 8.4 倍）。已知 P450 酶活性与 14 人肝脏微粒体样本中羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑形成率之间的相关性分析表明，阿苯达唑羟基化与 CYP2J2 活性相关，芬苯达唑羟基化与 CYP2C19 和 CYP2J2 活性相关。这些发现得到了人肝微粒体中 P450 同工酶选择性抑制研究的支持。总之，我们的数据首次表明，阿苯达唑羟化主要由 CYP2J2 催化，而芬苯达唑羟化则优先由 CYP2C19 和 CYP2J2 催化。这些数据有助于了解阿苯达唑和芬苯达唑在体内的药代动力学和药物相互作用。 体内 .

  DOI：

  10.1128/aac.00843-13