螺[苯并咪唑-2,1'-环己烷] | 27429-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 螺[苯并咪唑-2,1'-环己烷]
• 英文名称: 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: Spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 27429-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: KIGUJWKCTDACGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-azido-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane	94526-48-4	C12H13N5	227.269

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-piperidino-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane	63953-55-9	C17H23N3	269.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[苯并咪唑-2,1'-环己烷] 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 螺[苯并咪唑-2,1'-环己烷]
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和1,3二氢螺[苯并[ d ]咪唑-2,1'-环己烷]的电化学氧化。全面研究并介绍CE机制的新案例

  摘要：

  的电化学行为ø苯二胺（PDA）和1,3-二氢螺[苯并[ d使用不同的伏安技术在水和水/乙醇混合物中对[]咪唑-2,1'-环己烷]（DBI）进行了广泛的研究。我们的数据表明PDA的氧化高度依赖于pH值，遵循复杂的模式并参与以下化学反应（例如聚合反应）。与酸性和中性溶液不同，在高碱性溶液（pH≥11）中，PDA显示出简单的可逆氧化还原系统。与PDA相反，DBI结构中环己基的存在使其氧化方式不如PDA复杂，并且使分子不易参与以下化学反应。我们的结果表明，水溶液中的DBI不稳定，并且经过酸催化水解生成PDA。DBI在酸性溶液中的不稳定性非常高，以至于在伏安法实验的时间范围内完全变成了PDA。与酸性介质不同，在碱性溶液（pH≥9.0）中，水解速度较慢，因此DBI显示出可逆的氧化还原对。研究了用微分脉冲伏安法研究DBI的水解动力学，并给出了表观水解速率常数（ķH肥胖通过假设伪一级速率动力学发现。此外，

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.136700

文献信息

• Easy conjugations between molecules via copper-catalyzed reactions of ortho-aromatic diamines with ketones
  作者：Juyou Lu、Haijun Yang、Yunhe Jin、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3gc41585f

  日期：——

  It is a great challenge to achieve a useful reaction under benign conditions. In this paper, a highly efficient method for copper-catalyzed conjugations of o-aromatic diamines with ketones has been developed using benign chemistry. Interestingly, the conjugation between the biological small molecules worked very well.

  在温和条件下实现有用反应是一项巨大挑战。本文中，利用温和化学原理，开发出一种高效的方法，用于铜催化邻芳香二胺与酮的偶联反应。有趣的是，这种生物小分子间的偶联反应效果非常好。
• Highly functionalized heterogeneous dendrigraft catalysts with peripheral copper moieties for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：G. Smitha、K. Sreekumar

  DOI：10.1039/c5ra28046j

  日期：——

  found to be excellent catalysts for the synthesis of benzimidazole derivatives via reactions between o-phenylenediamine and aldehydes. Aliphatic and cyclic ketones also showed excellent conjugation with o-phenylenediamine. A detailed study of the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2-disubstituted benzimidazoles was performed with dendrigraft G2 copper catalyst. The reusability of the catalyst

  已经在Merrifield树脂载体上证明了具有甘油引发的聚表氯醇核的树枝状接枝酰胺酰胺聚合物的合成，以实现催化应用的异质性。在较早的对受支持的树枝状体系的研究中，尚未开始努力以低的代数合成具有高功能性的树枝状聚合物。发现G n（n = 0，1，2）树枝状接枝聚合物的铜络合物是通过邻苯二胺和醛之间的反应合成苯并咪唑衍生物的极佳催化剂。脂族和环状酮与o的结合也极好-苯二胺。用树枝状接枝G2铜催化剂对2-取代的苯并咪唑和2，2-二取代的苯并咪唑的合成进行了详细的研究。在五个连续的步骤中检查了催化剂的可重复使用性，未观察到明显的催化活性损失。该催化剂具有以下绿色特性：最后的氧化步骤是使用空气进行的，仅需少量催化剂即可驱动反应，并且在室温条件下将乙醇用作溶剂。
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：V. A. Samsonov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、V. A. Savel’ev

  DOI：10.1007/s11172-011-0257-x

  日期：2011.8

  Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides represented by spiro[2H-benz-imidazole-2,1′-cyclohexane] 1,3-dioxide and its 5-nitro derivative were studied. Their heating resulted in reversible isomerization to spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides. More prolonged heating of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides caused sequential elimination of the first and then (at higher temperature) the second N-oxide oxygen atom to form 2H-benzimidazole derivatives, which upon further heating were transformed to 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazoles. A scheme of the process was suggested, which described the experimental data obtained. Spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides on exposure to the sunlight were quantitatively transformed to 2H-benzimidazole 1,3-dioxides.

  对由螺[2H-苯并咪唑-2,1′-环己烷] 1,3-二氧化物及其5-硝基衍生物代表的2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的热转化进行了研究。加热导致其可逆异构化为螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物。对2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的更长时间加热则导致第一个、然后（在更高温度下）第二个N-氧原子的顺序消除，形成2H-苯并咪唑衍生物，这些衍生物在进一步加热后转化为7,8,9,10-四氢-6H-氮杂环[1,2-a]苯并咪唑。提出了一个过程示意图，以描述获得的实验数据。螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物在阳光照射下定量转化为2H-苯并咪唑1,3-二氧化物。
• New route to nucleophilically substituted o-phenylenediamines
  作者：Alan M. Jefferson、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/c39770000189

  日期：——

  4-Diakylamino- and 4,5-bis(dialkylamino)-o-phenylenediamines are conveniently prepared by treatment of isobenzimidazole-2-spirocyclohexane with secondary amines, followed by reductive hydrolysis; introduction of other nucleophiles by this method and examples of using these novel phenylenediamines in heterocyclic syntheses are also described.

  通过用仲胺处理异苯并咪唑-2-螺环己烷，然后还原水解，可方便地制备4-二烷基氨基-和4，5-双（二烷基氨基）-邻苯二胺。还描述了通过这种方法引入其他亲核试剂以及在杂环合成中使用这些新型苯二胺的实例。