cytidine-5'-monophosphate disodium salt | 6757-06-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 氨基酸及含氮化合物类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine-5'-monophosphate disodium salt
• 英文别名: cytidine 5′-monophosphate disodium salt；cytidine 5'-monophosphate disodium；CMP；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 6757-06-8
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₈P*2Na
• 分子量: 367.163
• InChiKey: AJCAHIYEOVKFDR-IAIGYFSYSA-L

物化性质

• 熔点：
  300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Cytidine 5′-monophOSphate disodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CMP
C-5′-P
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CMP
别名
C-5′-P
: C9H12N3Na2O8P
分子式
: 367.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

胞苷 5'-磷酸二钠盐 用途

胞苷 5'-磷酸二钠盐为核苷酸类衍生物，可用作食品添加剂。它不仅是胞苷 5'-磷酸的盐形式，也是核酸的重要组成部分，已从酵母核酸中分离出来。胞苷 5’-单磷酸及胞苷 5’-单磷酸二钠盐具有高度生物活性，可以增强机体免疫功能，调节人体的整体营养与代谢平衡，促进机体的生长发育，具有辅助抗肿瘤的生物调节作用。此外，它们还能促进脂质的代谢、提高智力、增强记忆力，并能修复肝脏及小肠等器官的损害部分，改善肠道内的微生物菌群组成。胞苷 5’-单磷酸二钠盐在医药、化工、食品、保健品和农业等领域均有广泛应用。

生产方法

胞苷 5'-单磷酸二钠盐的生产方法包括以下步骤：

1. 在反应容器内分别加入胞苷、磷酸三乙酯和吡啶，混合均匀后调节反应温度为 -15 至 5℃。在此温度条件下缓慢加入一定量的三氯氧磷，并继续搅拌反应 10-30 小时。
2. 取样分析 HPLC，当转化率 ≥99% 时，加入 10-15% 的冰盐水进行水解，水解温度控制为 0-5℃，水解时间 10-20 小时。
3. 水解结束后，静置分层，去除有机相，得水层待用。
4. 将水层用 30% 氢氧化钠调节 pH 值至 7.0-8.0，然后滴加溶液体积两倍量的 95% 的酒精，析出结晶，过滤得粗品。
5. 将粗品溶解，加入活性炭脱色，继续滴加溶液体积两倍量的 95% 酒精析出结晶，过滤、漂洗、烘干得成品胞苷 5’-单磷酸二钠盐。

鉴别试验

1. 取试样 20mg，溶于 0.01mol/L 盐酸 100ml 中。取该液 10ml，加 0.01mol/L 盐酸至 100ml，此液在 279nm±2nm 处有最大吸收峰。
2. 取 0.03% 试样水溶液 3ml，加盐酸 1ml 及溴试液(TS-46) 1ml，在水浴中加热 30 分钟，吹入空气除溴，加 10% 苔黑酚乙醇液 0.2ml 及硫酸铁铵盐酸试液(TS-100) 3ml，在水浴中加热 20 分钟，应呈绿色。
3. 取 5% 试样水溶液 5ml，加镁氧混合剂试液(TS-133) 2ml，应无沉淀发生。再加硝酸 7ml 煮沸 10 分钟后，加氢氧化钠试液(TS-224) 中和后，该液的磷酸盐试验应呈阳性(IT-26)。
4. 试样的钠盐试验应呈阳性(IT-28)。

含量分析

准确取称试样约 500mg，用 0.01mol/L 盐酸液溶解并定容至 1000ml。取该液 10ml，加 0.01mol/L 盐酸液定容至 250ml，以此作为试样液。以 0.01mol/L 盐酸溶液为对照液，在相同条件下进行测定，按外标法计算含量。

化学性质

胞苷 5'-单磷酸二钠盐为无色至白色结晶或白色结晶性粉末，有特殊味道。它溶于水（67%，20℃），几乎不溶于乙醇等有机溶剂。在 0.01mol/L 盐酸溶液中的最大吸收光谱为 279nm±2nm。加热至 50℃ 开始释出结晶水，至 185℃ 呈褐色，至 260℃ 分解。天然品存在于人乳等中。

用途

胞苷 5'-单磷酸二钠盐作为调味剂使用。它也可用于补充牛乳中的核苷酸，以生产接近人乳的母乳化牛奶，能增强婴儿对细菌性疾病的抵抗能力，加入量为 0.0015%。

生产方法

由酵母菌菌体制取核酸后，再经酶解、单离而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphate disodium salt 在 sodium pyrophosphate 、 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  水介质中核苷酸的一锅法合成

  摘要：

  摘要 我们在水性介质中开发了一种一锅两步法来合成核苷 5'-二-和 5'-三磷酸、二核苷 5',5'-多磷酸以及一些在核苷或核苷上修饰的核苷酸类似物。磷酸盐部分。这种策略的吸引人的特点包括在起始材料上没有保护基团和方便的设置（即，使用水和可商购的钠盐或钾盐试剂）。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1541239
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 锌 作用下， 生成 cytidine-5'-monophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878

文献信息

• Highly Selective Binding of Organometallic Ruthenium Ethylenediamine Complexes to Nucleic Acids:  Novel Recognition Mechanisms
  作者：Haimei Chen、John A. Parkinson、Robert E. Morris、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja027719m

  日期：2003.1.1

  derivatives by organometallic ruthenium(II) arene anticancer complexes of the type [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] where en = ethylenediamine, arene = biphenyl (Bip), tetrahydroanthracene (THA), dihydroanthracene (DHA), p-cymene (Cym) or benzene (Ben), X = Cl(-) or H(2)O using (1)H, (31)P and (15)N ((15)N-en) NMR spectroscopy. For mononucleosides, [(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) binds only to N7 of guanosine, to N7

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和
• Some new derivatives of Ni(II) with uracil, uridine and nucleotides
  作者：Juan J. Fiol、Angel Terron、Virtudes Moreno

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84717-9

  日期：1986.11

  uridine and the nucleotides 5′UMP, 5′CMP, 5′GMP and 5′IMP, and their characterization, carried out by elemental analysis, by studying the infrared spectra, diffuse reflectance and conductivity measurement. In the complexes of NiURA (and NiURD) with acetate, direct coordination of the metal ion to the C 4 O group of the pyrimidine ring is inferred from the changes observed on the infrared spectrum of

  摘要本文描述了具有尿嘧啶，尿苷的Ni（II）化合物的合成以及核苷酸5'UMP，5'CMP，5'GMP和5'IMP的合成，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征。光谱，漫反射率和电导率测量。在NiURA（和NiURD）与乙酸盐的配合物中，从相应带在v C的红外光谱上观察到的变化可以推断出金属离子与嘧啶环的C 4O基团的直接配位。乙酸酯基团的v COO对称带和不对称带的频率变化以及电导率和反射率结果似乎表明了化合物的二聚体结构。在NiURA（和NiURD）与乙二胺的化合物中，推断Ni（II）与嘧啶环的间接键合是：可能是通过氢键建立的，该氢键涉及碱基或核苷中的C 4 = O基团和乙二胺中的-NH 2基团。在镍核苷酸复合物中，结合似乎是通过杂环（5'UMP的C 4 = O，5'CMP的N（3），5'GMP和5'IMP的N（7））发生的通过磷酸基团的其他相互作用。
• Ditopic binuclear copper(II) complexes for DNA cleavage
  作者：Israel Carreira-Barral、Miguel Riopedre-Fernández、Andrés de Blas、Jesús Mosquera、M. Eugenio Vázquez、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.110995

  日期：2020.4

  (L2) spacer. The corresponding binuclear CuII and ZnII complexes were prepared and isolated. The X-ray structures of the L1 ligand and the [Cu2L1Cl2]2+ complex evidence an unusual cis/trans conformation of one of the urea groups stabilized by an intramolecular hydrogen bond with the nitrogen atom of the pyridyl spacer. The CuII complexes form rather strong ternary complexes with phosphorylated anions.

  本文中，我们介绍了两个配体的合成，这些配体包含两个通过1,1'-（吡啶-2,6-二基）双（3-乙基脲）（L1）或1,1'-（1,3-亚苯基）双（3-乙基脲）（L2）间隔基。制备并分离了相应的双核CuII和ZnII复合物。L1配体和[Cu2L1CL2] 2+配合物的X射线结构表明，通过一个分子内氢键与吡啶基间隔基的氮原子稳定的脲基之一具有不寻常的顺式/反式构型。CuII配合物与磷酸化的阴离子形成相当强的三元配合物。[Cu2L1] 4+复合物对焦磷酸盐具有相当高的亲和力（在pH 7、25°C时logK11 = 8.19），而[Cu2L2] 4+由于与AMP2-的牢固结合而突出（在pH 7时logK11 = 9.3）。 ，25°C）。使用圆二色性（CD）和发光光谱法监测CuII复合物与小牛胸腺中脱氧核糖核酸（ct-DNA）的相互作用。这些研究表明复合物与ct-DNA有很强的相互作用（对于[Cu2L1]
• Synthesis of Fluorophosphate Nucleotide Analogues and Their Characterization as Tools for¹⁹F NMR Studies
  作者：Marek R. Baranowski、Anna Nowicka、Anna M. Rydzik、Marcin Warminski、Renata Kasprzyk、Blazej A. Wojtczak、Jacek Wojcik、Timothy D. W. Claridge、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00337

  日期：2015.4.17

  To broaden the scope of existing methods based on 19F nucleotide labeling, we developed a new method for the synthesis of fluorophosphate (oligo)nucleotide analogues containing an O to F substitution at the terminal position of the (oligo)phosphate moiety and evaluated them as tools for 19F NMR studies. Using three efficient and comprehensive synthetic approaches based on phosphorimidazolide chemistry

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。
• One-Pot Synthesis of Nucleotides and Conjugates in Aqueous Medium
  作者：Anaïs Depaix、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201601299

  日期：2017.1.10

  Herein, we describe a one-pot synthesis, in a mixture of water/acetonitrile, of nucleoside 5′-polyphosphates and some derivatives starting from their corresponding nucleoside 5′-monophosphates. Phosphorimidazolide intermediates are formed in the presence of imidazole and 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate. Under these mild conditions, nucleoside 5′-di- and 5′-triphosphates, dinucleoside

  在本文中，我们描述了在水/乙腈的混合物中，核苷 5'-多磷酸盐和一些衍生物的一锅合成，从它们相应的核苷 5'-单磷酸盐开始。在咪唑和 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐存在下形成磷咪唑中间体。在这些温和的条件下，核苷 5'-二-和 5'-三磷酸、二核苷 5',5'-多磷酸以及在核苷或磷酸部分上修饰的一些核苷酸类似物以中等至高产率获得。