cytidine 5'-triphosphate | 86527-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine 5'-triphosphate
• 英文别名: CTP^4-；CTP；Cytidine-triphosphate；[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] phosphate
• CAS: 86527-73-3
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₁₄P₃
• 分子量: 479.127
• InChiKey: PCDQPRRSZKQHHS-XVFCMESISA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 cytidine 5'-triphosphate 反应 10.0h， 以60%的产率得到CMP-Nu5Ac
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of cytidine monophospho-sialic acids with four immobilized enzymes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80210-5
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 磷酸三乙酯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯氧磷 、 三辛胺 、 3C₃₆H₃₀NP₂⁽¹⁺⁾*O₇P₂^(4-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到cytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  PPN Pyrophosphate: A New Reagent for the Preparation of Nucleoside Triphosphates

  摘要：

  Tris{bis(triphenylphosphoranylidene) ammonium} (PPN) pyrophosphate was accessed via aqueous precipitation and desiccation. The reagent was investigated as a replacement for highly hygroscopic alkylammonium salts in Ludwig-Yoshikawa reactions for the preparation of nucleoside-5 '-triphosphates.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.984032

文献信息

• Synthesis of γ-labeled nucleoside 5′-triphosphates using click chemistry
  作者：S. Serdjukow、F. Kink、B. Steigenberger、M. Tomás-Gamasa、T. Carell

  DOI：10.1039/c3cc48937j

  日期：——

  Real-time enzymatic studies are gaining importance as their chemical and technical instrumentation improves. Here we report the efficient synthesis of gamma-alkyne modified triphosphate amidates that are converted into a variety of gamma-fluorophore labeled triphosphates by Cu(I) catalyzed alkyne/azide click reactions. The synthesized triphosphates are incorporated into DNA by DNA polymerases.

  随着化学和技术仪器的改进，实时酶研究变得越来越重要。在这里，我们报告了γ-炔烃改性的三磷酸酰胺化物的有效合成，它们通过Cu（I）催化的炔烃/叠氮化物点击反应转化为多种γ-荧光团标记的三磷酸酯。合成的三磷酸通过DNA聚合酶掺入DNA。
• Flexibility of Substrate Binding of Cytosine-5′-Monophosphate-N-Acetylneuraminate Synthetase (CMP-Sialate Synthetase) from Neisseria meningitidis: An Enabling Catalyst for the Synthesis of Neo-sialoconjugates
  作者：Ning He、Dong Yi、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.201100412

  日期：2011.9

  sensitive and reliable quantification of cytosine‐5′‐monophosphate‐acetylneuraminate synthetase (CMP‐sialate synthetase, CSS) activity based on the pH change of a released proton equivalent upon nucleotide activation of Neu5Ac or related analogues. Using this method, steady‐state kinetic data of Neisseria meningitidis CSS were determined for cytosine‐5′‐triphosphate (CTP), N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac)

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2
• Nucleoside selectivity of <i>Aspergillus fumigatus</i> nucleoside‐diphosphate kinase
  作者：Stephanie Nguyen、Blagojce Jovcevski、Tara L. Pukala、John B. Bruning

  DOI：10.1111/febs.15607

  日期：2021.4

  binding free energy change (−37.0 ± 3.5 kcal·mol−1). Comparatively, cytidine nucleosides displayed the slowest turnover rate (53.1 ± 3.7 s−1) and lowest specificity constant (40.2 ± 4.4 mm−1·s−1). We conclude that NDK exhibits nucleoside selectivity whereby adenine nucleosides are used preferentially compared to cytidine nucleosides, and these insights can be exploited to guide drug design.

  烟曲霉感染与抗真菌药耐药率呈令人不安的上升趋势。由于对烟曲霉繁殖的基本生物学和结构机理的了解有限，阻碍了开发新型抗真菌药的努力。NDK催化NTP的生物合成，DNA和DNA的组成部分。NDK是烟曲霉中的必不可少的酶，是新型抗真菌药的诱人靶标。NDK在嘌呤和嘧啶中均表现出跨物种的广泛底物特异性，但这类核苷酸在烟曲霉中的选择性NDK未知，阻碍了结构导向抑制剂的设计。解决了未结合和未结合NDP的NDK结构，并在存在各种NTP底物的情况下评估了NDK的活性。我们呈现了独特的底物结合模式的第一个实例，该模式由烟曲霉NDK特有的CDP和TDP采用，阐明了选择性的结构决定因素。对低聚状态的分析表明，烟曲霉NDK在未结合和与NDP结合状态均采用六聚体组装，这与以前的报道表明它是四聚体相反。动力学分析表明，ATP具有最大的周转率（321±33.0 s -1），特异性常数（626±110.0 m m -1 ·s
• One-pot synthesis of nucleotides in water medium
  作者：Anaïs Depaix、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1080/10426507.2018.1541239

  日期：2019.5.27

  Abstract We developed a one-pot two-steps approach in an aqueous medium to synthesize nucleoside 5’-di- and 5’-triphosphates, dinucleoside 5’,5’-polyphosphates as well as some nucleotide analogs modified either on the nucleoside or on the phosphate moieties. The attractive features of this strategy include absence of protecting groups on the starting material and convenient set-up (i.e., use of water

  摘要 我们在水性介质中开发了一种一锅两步法来合成核苷 5'-二-和 5'-三磷酸、二核苷 5',5'-多磷酸以及一些在核苷或核苷上修饰的核苷酸类似物。磷酸盐部分。这种策略的吸引人的特点包括在起始材料上没有保护基团和方便的设置（即，使用水和可商购的钠盐或钾盐试剂）。图形概要
• Generation of cytidine 5′-triphosphate using adenylate kinase
  作者：Ethan S. Simon、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86666-6

  日期：1988.1

  A membrane-enclosed enzyme reactor containing adenylate kinase (E.C. 2.7.4.3, rabbit muscle) and pyruvate kinase (E.C. 2.7.1.40) converts cytidine 5′-monophosphate (CMP) and phosphoenolpyruvate (PEP) to cytidine 5′-triphosphate (CTP) and pyruvate on a gram scale.

  包含腺苷酸激酶（EC 2.7.4.3，兔肌肉）和丙酮酸激酶（EC 2.7.1.40）的膜封闭酶反应器将胞苷5'-单磷酸酯（CMP）和磷酸烯醇丙酮酸（PEP）转化为胞苷5'-三磷酸胞苷（CTP）和丙酮酸克级。