顺式-7-十四烯-1-醇 | 40642-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-7-十四烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-tetradec-7-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-tetradecene-1-ol；(Z)-7-tetradecen-1-ol；cis-7-tetradecen-1-ol；(Z)-7-tetradecenol；cis-7-tetradecenol；tetradec-7c-en-1-ol
• CAS: 40642-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: QXYAJPQXTGQWRU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  61 °C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1649.7
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-7-十四烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 四氮唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 carboxymethyl 2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-6-O-methyl-4-O-phosphono-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 顺式-7-十四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone, XXIV. Notiz zur Synthese der Sexuallockstoffe ( <i>Z</i> )‐7‐Dodecenylacetat und ( <i>Z</i> )‐7‐Tetradecenylacetat
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19791120545

  日期：1979.5

  Pheromones, XXIV. Synthesis of the Sex Attractants (Z)-7-Dodecenyl Acetate and (Z)-7-Tetradecenyl Acetate

  信息素，XXIV。性吸引剂的合成（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯和（Z）-7-十四碳烯基乙酸酯
• 榆木蠹蛾性信息素主要成分顺-7-十四碳烯醇 乙酸酯的合成方法
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN105418418B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的合成方法，包括：(1)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚的制备；(2)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚膦盐的制备；(3)顺‑7‑十四碳烯醇四氢吡喃醚的制备；(4)顺‑7‑十四碳烯醇的制备；(5)制备顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯。本发明合成榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的方法，原料易得，操作简便，成本低，溶剂为常用溶剂，产品收率高，发明工艺流程短，合成反应条件温和，没有危险，产品容易分离，适于大规模生产。本发明丰富了人工合成性信息素的内容，为利用性信息素对榆木蠹蛾进行虫情监测、大量诱捕、干扰交配等提供了基础化合物，具有显著的生态效益和经济效益。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表

表征谱图