顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 | 1783-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯
• 中文别名: 顺式-8,11,14-二十碳三烯酸；顺-8,11,14-二十碳三烯酸；全顺-8,11,14-二十碳三烯酸；顺式-8，11，14-二十烷三烯酸甲酯
• 英文名称: cis-8,11,14-eicosatrienoic acid
• 英文别名: Dihomo-gamma-linolenic acid；(8Z,11Z,14Z)-icosa-8,11,14-trienoic acid
• CAS: 1783-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  200°C(lit.)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  144 °F
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，澄清，无色
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  183.38 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2135

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  JX3880000
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 顺式-8,11,14-二十碳三烯酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Homo-γ-linolenic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Homo-γ-linolenic acid
别名
: C20H34O2
分子式
: 306.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Dihomo-γ-亚麻酸（全顺式-8,11,14-二十碳三烯酸）是一种20碳的ω-6脂肪酸，具有抗炎和抗增殖活性。研究表明，Dihomo-γ-亚麻酸能减弱载脂蛋白E缺陷小鼠模型中的动脉粥样硬化。

靶点 Human Endogenous Metabolite

体外研究 Dihomo-γ-亚麻酸通过抑制人和小鼠巨噬细胞中促炎基因的表达，表现出抗炎作用。具体表现为：

• 50 μM剂量（24小时预处理）减弱IFN-γ诱导的STAT1在丝氨酸727位点的磷酸化。
• 减弱IL-1β和TNF-α诱导的人巨噬细胞中MCP-1和ICAM-1的表达。
• 抑制趋化因子驱动的单核细胞迁移及巨噬细胞泡沫细胞形成。
• 调节人巨噬细胞中的SR-A和CD36表达。
• 调控线粒体呼吸作用。
• 改变内皮细胞和SMC的性质。

Western Blot分析

• 细胞系：THP-1巨噬细胞
• 浓度：50 μM（预处理）
• 孵育时间：24小时
• 结果：减弱IFN-γ诱导的STAT1在丝氨酸727位点的磷酸化。

体内研究 Dihomo-γ-亚麻酸通过口服给药（8 mg/鼠，每周两次，共35天）抑制了携带人胰腺癌细胞（BxPC-3）并经过delta-5脱氢酶shRNA转染的小鼠异种移植肿瘤的生长。 具体表现为：

• 动物模型：48只四周龄雌性裸小鼠
• 剂量：8 mg/鼠
• 给药方式：口服灌胃，每周两次，共35天
• 结果：抑制D5D-KD肿瘤的转移潜能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从多不饱和脂肪酸酶促合成新的hexixilins和trioxilins

  摘要：

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01031a
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、299.98 Pa 条件下， 生成 顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING FATTY ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'ACIDES GRAS

  摘要：

  提供一种纯化脂肪酸的过程，该过程包括将脂肪酸与锂盐在第一溶液中反应，并在条件下允许形成脂肪酸的锂盐沉淀；隔离沉淀物；将沉淀物溶解在第二溶液中，然后分离所形成的有机层和水层；蒸发有机层以分离纯化的脂肪酸。还提供一种增加脂肪酸长度的过程，以及使用锂盐来纯化脂肪酸。

  公开号：

  WO2011092467A1

文献信息

• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ETATS NEURODEGENERATIFS
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2005018632A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for a neurodegenerative disease comprising administering to that patient a therapeutically effective dose of a lipid glyceride comprising a glycerol moiety and a fatty acid moiety, the fatty acid moiety being selected from the group consisting of Ϝ-linolenic acid, dihomo-Ϝ-linolenic acid and arachidonic acid characterised in that the selected fatty acid moiety is attached to the glycerol moiety at its sn-2 position. Preferably the method is that wherein the lipid is administered for a duration and at a dose sufficient to maintain or elevate TGF-β1 levels in the patient to therapeutic levels.

  提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向该患者施用含有甘油基团和脂肪酸基团的治疗有效剂量的脂质甘油酯，所述脂肪酸基团选自Ϝ-亚麻酸、二油酸和花生四烯酸组成的群体，其特点在于所选的脂肪酸基团附着在甘油基团的sn-2位置。最好的方法是，脂质被施用的持续时间和剂量足以维持或提高患者体内TGF-β1水平至治疗水平。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF POLYUNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS<br/>[FR] SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE D'ACIDES GRAS HYDROXYLÉS POLYINSATURÉS
  申请人：DIGNITY SCIENCES LTD

  公开号：WO2015071766A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present disclosure provides pharmaceutically acceptable stable salt forms of 15-lipoxygenase products, such as 15-HETrE lysine salt, compositions comprising same and methods of making and using same.

  本公开提供了15-脂氧合酶产物的药用可接受的稳定盐形式，例如15-HETrE赖氨酸盐，包括相同盐的组合物以及制备和使用相同盐的方法。
• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• 8R-Lipoxygenase-catalyzed synthesis of a prominent cis-epoxyalcohol from dihomo-γ-linolenic acid: a distinctive transformation compared with S-lipoxygenases
  作者：Jing Jin、William E. Boeglin、Jin K. Cha、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m022863

  日期：2012.2

  of fatty acid hydroperoxides to epoxyalcohols is a well known secondary reaction of lipoxygenases, described for S-specific lipoxygenases forming epoxyalcohols with a trans-epoxide configuration. Here we report on R-specific lipoxygenase synthesis of a cis-epoxyalcohol. Although arachidonic and dihomo-γ-linolenic acids are metabolized by extracts of the Caribbean coral Plexaura homomalla via 8R-lipoxygenase

  脂肪酸氢过氧化物转化为环氧醇是众所周知的脂氧合酶次级反应，描述了 S 特异性脂氧合酶形成具有反式环氧化物构型的环氧醇。在这里，我们报告了顺式环氧醇的 R 特异性脂氧合酶合成。尽管花生四烯酸和二高-γ-亚麻酸由加勒比珊瑚 Plexaura homomalla 的提取物通过 8R-脂氧合酶和丙二烯氧化合酶活性代谢，但 20:3ω6 形成了另外一个突出的产物，通过比较使用 UV、GC-MS 和 NMR 进行鉴定合成标准为 8R,9S-cis-epoxy-10S-erythro-hydroxy-eicosa-11Z,14Z-dienoic acid。(18)O 标记的 8R-氢过氧化物的两个氧都保留在产物中，表明具有氢过氧化物异构酶活性。重组丙二烯氧化合酶仅从 8R-氢过氧-20:3ω6 形成丙二烯环氧化物，而两种不同的 8R-脂肪氧化酶选择性地产生环氧醇。提出了一种生物合成方案，其中需要部分旋转