(Z)-5-十四碳烯醇 | 40642-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-5-十四碳烯醇
• 中文别名: (9Z)-9-十四碳烯-14-醇；(Z)-5-十四碳烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-5-tetradecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-tetradec-5-en-1-ol
• CAS: 40642-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: ZYTGEAXLNDKCTI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1651.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-十四碳烯醇 生成 (Z)-5-十四碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  KOVALEV, B. G.;DZHUMAKULOV, T.;ABDUVAXABOV, A. A.;SADYKOV, A. S., DOKL. AN CCCP, 297,(1987) N 6, 1381-1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二乙氧基戊醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-5-十四碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the Isomeric 5, 10-Pentadecadienals
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Ferdinand Näf、Manfred Pawlak

  DOI：10.1002/hlca.19770600404

  日期：1977.6.1

  The four isomeric 5, 10-pentadecadienals 1, 2, 3 and 4 were prepared by stereo-selective routes from acetylenic precursors. Two of them, 2 and 4, were also made by Wittig reaction from 2-hydroxytetrahydropyran (29). 2-Hydroxytetrahydropyran (29) yields (Z)-5-alkenols efficiently by Wittig reaction, and (Z)-4-hexenol was similarly made from 2-hydroxytetrahydrofuran (66).

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones as γ-Irradiation Marker Products of Lipid-Containing Foods
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Jeroen Colpaert、Tinneke Van Thienen、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-825590

  日期：——

  A short and efficient synthesis is described towards 2-dodecyl-, 2-tetradecyl, 2-(5-tetradecenyl)- and 2-(5,8-tetradecadienyl)cyclobutanones, which are specific markers of gamma-irradiated foodstuffs, e.g. chicken meat and liquid whole egg.

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Tergal Gland Secretion of the Rove Beetle <i>Aleochara pseudochrysorrhoa</i> (Staphylinidae: Aleocharinae): Chemical Composition and Biological Roles
  作者：Maycon R. Silva、Diogo M. Vidal、Leonardo Figueiredo、Pamela T. Bandeira、Jan Bergmann、Paulo H. G. Zarbin

  DOI：10.1002/cbdv.202000483

  日期：2020.10

  Aleochara pseudochrysorrhoa has a glandular complex known as the tergal gland. Generally, the tergal gland secretion (TGS) has been described to have defensive function, but some reports point to a possible secondary function of this complex. For example, the TGS of the related species A. curtula has been demonstrated to possess an important role in intraspecies communication. In this work, we describe

  Aleochara pseudochrysorrhoa 有一个腺体复合体，称为 tergal 腺。通常，tergal 腺分泌物 (TGS) 已被描述为具有防御功能，但一些报告指出该复合体可能具有次要功能。例如，相关物种 A. curtula 的 TGS 已被证明在种内交流中具有重要作用。在这项工作中，我们描述了 A. pseudochrysorrhoa 男性和女性的 TGS 的化学成分。根据 GC/MS 和 GC-FT-IR 分析、保留指数和衍生产物鉴定了 11 种化合物。此外，还提供了关于 TGS 在交配行为中的生物学功能的简要研究，其中证明雌性 TGS 对雄性抓握反应的刺激依赖于浓度。