顺式-7-十二碳烯-1-醇 | 20056-92-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-7-十二碳烯-1-醇
• 中文别名: 顺-7-十二碳烯-1-醇；顺-7-十二烯-1-醇；7-(Z)-十二碳烯-1-醇；Z-7-十二碳烯-1-醇；(Z)-7-十二烯-1-醇；(Z)-7-十二碳烯-1-醇；(7Z)-十二碳烯-1-醇；7Z-十二碳烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-7-dodecenol
• 英文别名: (Z)-7-dodecen-1-ol；cis-7-dodecenol；cis-7-Dodecen-1-ol；(Z)-dodec-7-en-1-ol
• CAS: 20056-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WWDOVTHLTQFGOZ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.27°C (estimate)
• 沸点：
  283.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8597 (estimate)
• 闪点：
  61 °C
• 保留指数：
  1463

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  JR5255000
• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光、干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-7-十二碳烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(7Z)-1-bromo-7-dodecene
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）中的构效关系。11从PAF拮抗作用到磷脂酶A（2）抑制：1-芳基磺酰胺基-2-烷基哌嗪的合成与结构活性关系。

  摘要：

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01274-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 lithium amide 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 顺式-7-十二碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）中的构效关系。11从PAF拮抗作用到磷脂酶A（2）抑制：1-芳基磺酰胺基-2-烷基哌嗪的合成与结构活性关系。

  摘要：

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01274-0

文献信息

• A Facile Synthesis of the Sex Pheromone of the Cabbage Looper Trichoplusia ni
  作者：Thanh-Danh Nguyen、Cong-Hao Nguyen、Chan Im、Chi-Hien Dang

  DOI：10.1007/s10600-016-1800-7

  日期：2016.9

  The sex pheromone of the cabbage looper Trichoplusia ni Hubner, (Z)-7-dodecen-1-yl acetate, was synthesized via a bimolecular nucleophilic substitution reaction between the Grignard reagent of the protected bromohydrin with (Z)-2-hepten-1-yl acetate in the presence of CuI catalyst as a key step. An efficient synthetic method of preparation of the pheromone was achieved from (Z)-2-butene-1,4-diol in

  通过保护溴醇的格氏试剂与 (Z)-2-hepten-1 之间的双分子亲核取代反应合成了卷心菜短纹夜蛾 Trichoplusia ni Hubner 的性信息素 (Z)-7-dodecen-1-yl acetate作为关键步骤，在 CuI 催化剂存在下乙酸酯。(Z)-2-丁烯-1,4-二醇分四步制备信息素的有效合成方法，总产率为22.1%。
• Pheromone, XXIV. Notiz zur Synthese der Sexuallockstoffe ( <i>Z</i> )‐7‐Dodecenylacetat und ( <i>Z</i> )‐7‐Tetradecenylacetat
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19791120545

  日期：1979.5

  Pheromones, XXIV. Synthesis of the Sex Attractants (Z)-7-Dodecenyl Acetate and (Z)-7-Tetradecenyl Acetate

  信息素，XXIV。性吸引剂的合成（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯和（Z）-7-十四碳烯基乙酸酯
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Dieter Martin

  DOI：10.1055/s-1991-28425

  日期：——

  Cyclic Ethers as Educts for the Synthesis of Lepidoptera Pheromones ω-Iodo(trialkylsiloxy)alkanes 2 prepared by ring opening of cyclic ethers with iodotrimethylsilane, are useful starting materials for the synthesis of pheromone components. Reaction with triphenylphosphine to give the corresponding Wittig reagent and subsequent coupling with lithium (Z)-dihex-1-enylcuprate gives (Z)-alken-1-ols 5 and 7, after deprotection, in good yields. The direct coupling of 2 with alkynes failed because of competition reactions, however, the more stable ω-iodo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)alkanes were able to undergo C,C-coupling with alkynes. The thus formed 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-decyne (13c) was hydrogenated and deprotected to give (E)-5-decen-1-ol (15c).

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。

表征谱图